Cyanhydrine d'acétone

La cyanhydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA, plexiglas, plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique).

Structure de la cyanhydrine d'acétone

Identification

Nom UICPA

2-hydroxy-2-méthylpropionitrile

Synonymes

acétone cyanhydrine,
2-cyano-2-propanol

N^o CAS

75-86-5

N^o ECHA

100.000.828

N^o CE

200-909-4

N^o RTECS

OD9275000

DrugBank

ChEBI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique de cyanure[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₇N O [Isomères]

Masse molaire[2]

85,104 5 ± 0,004 2 g/mol
C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−19 °C[1]

T° ébullition

95 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : librement soluble, mais décomp. dans l'eau[1]

Masse volumique

0,93 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

668 °C

Point d’éclair

74 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,2–12 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

3,0 kPa[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(14.424)+(4.1722E-1)\times T+(-3.1414E-4)\times T^{2}+(1.2671E-7)\times T^{3}+(-2.1994E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
114,078 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	114 038	1 340
378	104,85	133 642	1 570
418	144,85	142 517	1 675
458	184,85	150 821	1 772
498	224,85	158 588	1 863
538	264,85	165 851	1 949
578	304,85	172 641	2 029
618	344,85	178 987	2 103
658	384,85	184 919	2 173
698	424,85	190 463	2 238
738	464,85	195 644	2 299
778	504,85	200 488	2 356
818	544,85	205 018	2 409
858	584,85	209 255	2 459
899	625,85	213 314	2 506

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	217 019	2 550
979	705,85	220 488	2 591
1 019	745,85	223 737	2 629
1 059	785,85	226 783	2 665
1 099	825,85	229 637	2 698
1 139	865,85	232 313	2 730
1 179	905,85	234 822	2 759
1 219	945,85	237 172	2 787
1 259	985,85	239 372	2 813
1 299	1 025,85	241 429	2 837
1 339	1 065,85	243 348	2 859
1 379	1 105,85	245 133	2 880
1 419	1 145,85	246 787	2 900
1 459	1 185,85	248 312	2 918
1 500	1 226,85	249 741	2 935

Précautions

SGH[4]

Danger

H300, H310, H330 et H410

B3, D1A,

669
1541

Écotoxicologie

DL₅₀

Rat (oral) : 16 mg·kg^-1
lapin (cutané) : 16 mg·kg^-1
lapin (oral) : 13,5 mg·kg^-1
cobaye (oral) : 9 mg·kg^-1
cobaye (cutané) : 150 mg·kg^-1
souris (oral) : 14 mg·kg^-1

CL₅₀

Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures
rat : < 125 ppm pour 4 heures

Seuil de l’odorat

bas : 3 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyanhydrine d'acétone est classée comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. Les principaux dangers de la cyanhydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique, susceptible de provoquer des troubles respiratoires. La cyanhydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références

CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Acetone cyanohydrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[SGH-4] Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-6] « Acetone cyanohydrin », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)