Cycloarténol

Le cycloarténol est un stanol important présent dans les boissons alcoolisées et chez les plantes et les autres organismes photosynthétiques où il est un précurseur des stérols. Il est produit à partir du squalène, un triterpène présent chez tous les animaux et les plantes. Sa structure est semblable à celle du lanostérol, un triterpénoïde précurseur des stéroïdes. Le cycloarténol présente des propriétés anti-inflammatoire[2].

Identification
Cycloarténol

Structure du cycloarténol
Nom UICPA	9β,19-cyclolanost-24-én-3β-ol
N^o CAS	469-38-5
PubChem	92110
ChEBI	17030
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@]34[C@H]2CC[C@@H]5[C@]3(C4)CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-15-28(7)24-12-11-23-26(4,5)25(31)14-16-29(23)19-30(24,29)18-17-27(22,28)6/h9,21-25,31H,8,10-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,25+,27-,28+,29-,30+/m1/s1 Std. InChIKey : ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nature et la distribution des phytostérols est caractéristique d'une espèce végétale.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) CARMEN AHUMADA, TERESA SÁENZ, DOLORES GARCÍA, ROCIO DE LA PUERTA, ANGELES FERNANDEZ et EUGENIA MARTINEZ, « The Effects of a Triterpene Fraction Isolated from Crataegus monogyna Jacq. on Different Acute Inflammation Models in Rats and Mice. Leucocyte Migration and Phospholipase A₂ Inhibition », Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 49, n^o 3,‎ mars 1997, p. 329-331 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.2042-7158.1997.tb06806.x PMID 9231356

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