Cyclohexa-1,3-diène

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

cyclohexa-1,3-diène

Identification

Nom UICPA

cyclohexa-1,3-diène

Synonymes

1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD

N^o CAS

N^o ECHA

GU4702350

ChEBI

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₈ [Isomères]

Masse molaire[1]

80,127 7 ± 0,005 4 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,

Propriétés physiques

−98 °C

80 °C

0,841 g·cm^-3

26 °C

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(9.959)+(2.5557E-1)\times T+(2.0432E-4)\times T^{2}+(-3.3043E-7)\times T^{3}+(1.0763E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
96,413 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	37 240	465
193	−80,15	64 669	807
240	−33,15	78 854	984
286	12,85	92 755	1 158
333	59,85	106 843	1 333
380	106,85	120 692	1 506
426	152,85	133 910	1 671
473	199,85	146 976	1 834
520	246,85	159 512	1 991
566	292,85	171 199	2 137
613	339,85	182 485	2 277
660	386,85	193 062	2 409
706	432,85	202 694	2 530
753	479,85	211 778	2 643
800	526,85	220 085	2 747

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	227 466	2 839
893	619,85	234 256	2 924
940	666,85	240 314	2 999
986	712,85	245 573	3 065
1 033	759,85	250 312	3 124
1 080	806,85	254 476	3 176
1 126	852,85	258 068	3 221
1 173	899,85	261 333	3 261
1 220	946,85	264 290	3 298
1 266	992,85	266 997	3 332
1 313	1 039,85	269 696	3 366
1 360	1 086,85	272 467	3 400
1 406	1 132,85	275 395	3 437
1 453	1 179,85	278 771	3 479
1 500	1 226,85	282 710	3 528

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

= 1.475

Précautions

Directive 67/548/EEC

F

Phrases R : 11,

Phrases S : 9, 16, 29, 33,

Composés apparentés

Isomère(s)

cyclohexa-1,4-diène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation[3]^,[4]).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
(en) « 1,3-Cyclohexadiene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.
(en) « Benzene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[NIST-3] (en) « 1,3-Cyclohexadiene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.

[NIST2-4] (en) « Benzene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.