Cyclopentadiénure de lithium

Le cyclopentadiénure de lithium est un organolithien de formule chimique C₅H₅Li. On le note souvent LiCp, où Cp⁻ est l'anion cyclopentadiénure C₅H₅⁻. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.

Structure du cyclopentadiénure de lithium

Identification

N^o CAS

16733-97-4

N^o ECHA

100.156.001

N^o CE

627-659-2

Apparence

solide beige inodore[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₅Li

Masse molaire[2]

72,034 ± 0,006 g/mol
C 83,37 %, H 7 %, Li 9,64 %,

Précautions

SGH[1]

Danger

H314, P261, P280, P301+P330+P331 et P302+P350

-
1759

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le THF. On l'obtient en traitant du cyclopentadiène C₅H₆ avec du n-butyllithium CH₃CH₂CH₂CH₂Li[3] :

C₅H₆ + CH₃CH₂CH₂CH₂Li ⟶ C₅H₅Li + CH₃CH₂CH₂CH₃.

Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par cristallographie aux rayons X montre néanmoins qu'il s'agit d'un composé sandwich multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de cations Li⁺ alternant entre des ligands pontants μ-η⁵:η⁵-C₅H₅⁻[4].

En présence d'amines ou d'éthers, le cyclopentadiénure de lithium donne des adduits, comme (η⁵-C₅H₅)Li(TMEDA) avec le tétraméthyléthylènediamine (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂.

Le cyclopentadiénure de lithium est un réactif couramment utilisé pour produire des complexes du cyclopentadiényle.

Notes et références

« Fiche du composé Lithium cyclopentadienide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le 14 juin 2022).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke, « Revealing Coordination Patterns in C₅-Cyclic Lithium Organics », Organometallics, vol. 30, n^o 16,‎ août 2011, p. 4379-4386 (DOI 10.1021/om200471e, lire en ligne)
(en) Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich, « Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction », Organometallics, vol. 16, n^o 17,‎ 19 août 1997, p. 3855-3858 (DOI 10.1021/om9700122, lire en ligne)

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[aa-1] « Fiche du composé Lithium cyclopentadienide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le 14 juin 2022).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/om200471e-3] (en) Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke, « Revealing Coordination Patterns in C₅-Cyclic Lithium Organics », Organometallics, vol. 30, n^o 16,‎ août 2011, p. 4379-4386 (DOI 10.1021/om200471e, lire en ligne)

[10.1021/om9700122-4] (en) Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich, « Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction », Organometallics, vol. 16, n^o 17,‎ 19 août 1997, p. 3855-3858 (DOI 10.1021/om9700122, lire en ligne)