Diméthylaminoéthanol

Le diméthylaminoéthanol, déanol (DMAE), chimiquement le 2-(diméthylamino)éthanol, est une substance naturelle apparentée à la choline, de formule brute (CH₃)₂NCH₂CH₂OH. Le DMAE facilite la synthèse du neurotransmetteur acétylcholine dans le cerveau et stimulerait également la synthèse de phosphatidylcholine.

Identification

Nom UICPA

2-(diméthylamino)éthanol

Synonymes

DMAE,
N,N-Diméthyl éthanolamine

N^o CAS

108-01-0

N^o ECHA

100.003.221

N^o CE

203-542-8

KK6125000

ChEBI

Apparence

liquide incolore, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₁N O [Isomères]

Masse molaire[2]

89,136 2 ± 0,004 5 g/mol
C 53,9 %, H 12,44 %, N 15,71 %, O 17,95 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−59 °C[1]

T° ébullition

135 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible[1],
miscible l'alcool, l'éther

Masse volumique

0,89 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

220 °C[1]

Point d’éclair

38 °C (coupelle fermée); 41 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,6–11,9 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 612 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-18.435)+(6.0239E-1)\times T+(-4.4463E-4)\times T^{2}+(1.6514E-7)\times T^{3}+(-2.2558E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol⁻¹·K⁻¹ et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
125,841 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	125 785	1 411
358	84,85	147 442	1 654
388	114,85	157 491	1 767
418	144,85	167 049	1 874
448	174,85	176 137	1 976
478	204,85	184 775	2 073
508	234,85	192 983	2 165
538	264,85	200 781	2 253
568	294,85	208 188	2 336
598	324,85	215 223	2 415
628	354,85	221 903	2 489
658	384,85	228 247	2 561
688	414,85	234 272	2 628
718	444,85	239 994	2 692
749	475,85	245 608	2 755

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	250 766	2 813
809	535,85	255 672	2 868
839	565,85	260 338	2 921
869	595,85	264 781	2 971
899	625,85	269 015	3 018
929	655,85	273 053	3 063
959	685,85	276 909	3 107
989	715,85	280 595	3 148
1 019	745,85	284 125	3 188
1 049	775,85	287 510	3 226
1 079	805,85	290 762	3 262
1 109	835,85	293 893	3 297
1 139	865,85	296 912	3 331
1 169	895,85	299 831	3 364
1 200	926,85	302 751	3 397

Précautions

SGH[4]

Danger

H226, H302, H312, H314 et H332

SIMDUT[5]

B3, D1B, E,

83
2051

Écotoxicologie

LogP

-0,55[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,01 ppm
haut : 0,06 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On en trouve dans les poissons. Il a des effets nootropiques, et, à l'inverse de la choline elle-même, traverse la barrière hémato-encéphalique immédiatement. On suppose que le DMAE est méthylé en choline dans le cerveau. Le DMAE est transformé en choline par le foie mais la molécule de choline est trop grosse pour passer facilement la barrière sang-cerveau.

Utilisations

Cosmétique

On utilise le DMAE dans l'industrie cosmétique car il a un léger effet raffermissant et tenseur sur la peau dont l'origine n'est pas bien connue. Cet effet pourrait être dû à une stabilisation des membranes, à une augmentation d'acétylcholine, à une réduction des dépôts de lipofuscine ou à aucune de ces raisons. Le DMAE ne peut effacer le flétrissement facial mais peut réduire sa progression. Il semble que les effets soient plus marquants avec un usage sur le long terme.

Selon la revue scientifique British Journal of Dermatology, François Marceau, professeur à la faculté de médecine de l'Université Laval a constaté que le contact entre le DMAE et les cellules cutanées appelées fibroblastes fait gonfler rapidement les cellules[7]. Avec le gonflement de la peau, rides et ridules s'estompent le temps que dure l'action de DMAE[7].

Dans leurs tests in vitro, les chercheurs ont constaté que le gonflement cause « un ralentissement important de la division cellulaire » et la « mort d'un pourcentage significatif de fibroblastes »[7]. Vingt-quatre heures après une application s'apparentant à une application normale de crème antirides, le taux de mortalité a atteint le quart des cellules étudiées[7].

Informations générales
Déanol / DMAE / Diméthylaminoethanol

Princeps	Débrumyl (France) - Arrêt de commercialisation Denubyl (Espagne)
Identification
N^o CAS	108-01-0
N^o ECHA	100.003.221
Code ATC	N06BX04
DrugBank	13352

Références

DIMETHYLAMINOETHANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
Numéro index 603-047-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Diméthyléthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« N,N-Dimethylethanolamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) « Anti-Wrinkle Compound Causes Pathological Reaction In Skin Cells », sur ScienceDaily (consulté le 7 juin 2019)

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[ICSC-1] DIMETHYLAMINOETHANOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-4] Numéro index 603-047-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Diméthyléthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-6] « N,N-Dimethylethanolamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[:0-7] (en) « Anti-Wrinkle Compound Causes Pathological Reaction In Skin Cells », sur ScienceDaily (consulté le 7 juin 2019)