Décanal

Le décanal est un composé organique de formule CH₃(CH₂)₈CHO qui fait partie de la famille des aldéhydes. Le décanal est naturellement présent dans les agrumes, tout comme l'octanal et le citral ; dans le sarrasin, avec le sinensal[2], et dans l'huile essentielle de coriandre[3].

Identification
Décanal

Structure du décanal.
Synonymes	n-décanal caprinaldéhyde
N^o CAS	112-31-2
N^o ECHA	100.003.598
N^o CE	203-957-4
PubChem	8175
ChEBI	31457
FEMA	2362
SMILES	CCCCCCCCCC=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H20O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h10H,2-9H2,1H3 InChIKey : KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₂₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	156,265 2 ± 0,009 7 g/mol C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	7 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	216 °C^{[réf. souhaitée]}
Masse volumique	0,83 g cm⁻³^{[réf. souhaitée]}
Pression de vapeur saturante	8,2 Pa (20 °C)^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SGH
Attention H315, H319 et H412 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le décanal peut être préparé par oxydation du décan-1-ol, avec un complexe trioxyde de chrome-pyridine, en présence de dichlorométhane[4].

Utilisation

Le décanal a une odeur douce et florale qui rappelle l'écorce d'orange. Il est ainsi utilisé comme arôme dans l'industrie agroalimentaire et dans l'industrie de la parfumerie[5]. Il est connu à ce titre pour être un des constituants du célèbre parfum Chanel N^o 5.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ 2008, p. 120–124 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048).
(en) Renata Nurzyńska-Wierdak, « Essential oil composition of the coriander (Coriandrum sativum L.) herb depending on the development stage », Acta Agrobotanica, vol. 66,‎ 2013, p. 53–60 (DOI 10.5586/aa.2013.006).
(en) R. W. Ratcliffe, Oxidation with the Chromium Trioxide-Pridine Complex Prepared in situ: 1- Decanal, Org. Synth., coll. « vol. 6 », 1988, p. 373.
(en) Rychlik, Schieberle et Grosch, Compilation of Odor Thresholds, Odor Qualities and Retention Indices of Key Food Odorants, Lichtenbergstraße, Allemagne, 1998.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ 2008, p. 120–124 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048).

[3] (en) Renata Nurzyńska-Wierdak, « Essential oil composition of the coriander (Coriandrum sativum L.) herb depending on the development stage », Acta Agrobotanica, vol. 66,‎ 2013, p. 53–60 (DOI 10.5586/aa.2013.006).

[4] (en) R. W. Ratcliffe, Oxidation with the Chromium Trioxide-Pridine Complex Prepared in situ: 1- Decanal, Org. Synth., coll. « vol. 6 », 1988, p. 373.

[5] (en) Rychlik, Schieberle et Grosch, Compilation of Odor Thresholds, Odor Qualities and Retention Indices of Key Food Odorants, Lichtenbergstraße, Allemagne, 1998.