Désoxyribose

Le désoxyribose (C₅H₁₀O₄), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Identification
Désoxyribose

Structure cyclique (furanose) du désoxyribose
Nom UICPA	(2R,4S,5R)-5-(hydroxyméthyl) tétrahydrofuran-2,4-diol
Synonymes	2-désoxy-bêta-D-érythro-pentose 2-désoxy-D-ribose thyminose
N^o CAS	533-67-5
N^o CE	208-573-0
PubChem	439576
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	134,130 5 ± 0,005 9 g/mol C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce sucre intervient principalement dans la chaîne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse.

Physique

On sait qu'un tel composé peut apparaître dans des conditions de naissance d'une étoile dans une nébuleuse. Cela a pu être reproduit en laboratoire[2].

Exposer de la glace (d'un mélange eau-méthanol) aux ultraviolets, à −260 °C en chambre à vide, engendre du 2-désoxyribose ainsi que plusieurs autres sucres. Par contre l'élément n'est pas stable dans la roche, une fois la planète finalement créée, et on n'en a jamais trouvé pour l'instant dans des météorites.

Chimie

Formes en solution aqueuse

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en-US) « The sugar that makes up DNA could be made in space », sur Science News, 19 décembre 2018 (consulté le 25 octobre 2021), un sucre composant l'ADN peut être produit dans l'espace.

Voir aussi

Liens externes

(en) PubChem, « 2-Deoxy-D-erythro-pentose », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 25 octobre 2021), Désoxyribose dans la base de données NCBI.
« KEGG COMPOUND: C01801 », sur www.genome.jp (consulté le 25 octobre 2021), Désoxyribose.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en-US) « The sugar that makes up DNA could be made in space », sur Science News, 19 décembre 2018 (consulté le 25 octobre 2021), un sucre composant l'ADN peut être produit dans l'espace.