DIPSO

DIPSO est le nom courant de l'acide 3-(N,N-bis[2-hydroxyéthyl]amino)-2-hydroxypropanesulfonique, un acide sulfonique couramment utilisé comme tampon. C'est un composé faisant partie des tampons de Good[4], décrit et nommé en 1980. Son pK_a de 7,6 à 25 °C[1] présente un certain intérêt pour des applications en biochimie, c'est d'ailleurs avec cet usage en tête qu'il a été synthétisé.

Identification
DIPSO

Nom UICPA	acide 3-(N,N-bis[2-hydroxyéthyl]amino)-2-hydroxypropanesulfonique
N^o CAS	68399-80-4
N^o ECHA	100.063.610
N^o CE	269-992-2
PubChem	100210
SMILES	OC(CN(CCO)CCO)CS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H17NO6S/c9-3-1-8(2-4-10)5-7(11)6-15(12,13)14/h7,9-11H,1-6H2,(H,12,13,14) Std. InChIKey : XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₇N O₆S [Isomères]
Masse molaire[2]	243,278 ± 0,014 g/mol C 34,56 %, H 7,04 %, N 5,76 %, O 39,46 %, S 13,18 %,
pKa	7,6 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	189 à 192 °C[1]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

Le DIPSO est utilisé comme tampon en biologie et biochimie. Le pH d'une solution préparée avec du DIPSO dépend de la concentration et de la température[5], un effet que l'on peut prédire et calculer[6].

Faisant partie des tampons de Good, il répond à plusieurs des caractéristiques que celui-ci recherchait : il est assez soluble (environ 58,4 g/L dans l'eau à 0 °C[4]), son pK_a le rend adapté à un usage en biologie, il est chimiquement stable et peu sujet à des réactions enzymatiques, présente une absorption négligeable dans le visible et le proche UV, et sa synthèse est relativement aisée.

Stéréochimie

L'atome de carbone C2, au centre de la partie propane du DIPSO et qui porte une fonction hydroxyle, est chiral. Le DIPSO se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères dont le racémique porte le numéro CAS 68399-80-4.

Références

Fiche Sigma-Aldrich du composé DIPSO, consultée le 18 septembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem, CID 100210
(en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, n^o 2,‎ 1980, p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)
Lakshmi N. Roy, Rabindra N. Roy, Sean R. LeNoue et Cole E. Denton, « Buffer Standards for the Physiological pH of the Zwitterionic Compound, DIPSO from 5 to 55°C », Journal of Solution Chemistry, vol. 38, n^o 4,‎ 1^er avril 2009, p. 459–469 (ISSN 0095-9782, PMID 20160870, PMCID PMC2771870, DOI 10.1007/s10953-009-9379-2, lire en ligne, consulté le 17 septembre 2018)
« Biological buffers », REACH Devices

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé DIPSO, consultée le 18 septembre 2018. + (pdf) fiche SDS.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] PubChem, CID 100210

[:0-4] (en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, n^o 2,‎ 1980, p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)

[5] Lakshmi N. Roy, Rabindra N. Roy, Sean R. LeNoue et Cole E. Denton, « Buffer Standards for the Physiological pH of the Zwitterionic Compound, DIPSO from 5 to 55°C », Journal of Solution Chemistry, vol. 38, n^o 4,‎ 1^er avril 2009, p. 459–469 (ISSN 0095-9782, PMID 20160870, PMCID PMC2771870, DOI 10.1007/s10953-009-9379-2, lire en ligne, consulté le 17 septembre 2018)

[6] « Biological buffers », REACH Devices