DMPU
La N,N’-diméthylpropylène urée, ou DMPU, est une urée cyclique utilisée en synthèse organique comme solvant organique aprotique polaire. Elle se présente comme un liquide incolore hygroscopique peu inflammable et peu volatil à point d'ébullition élevé (247 °C). Elle peut être utilisée comme alternative à l'hexaméthylphosphoramide OP(N(CH3)2)3 (HMPA), qui est cancérogène[4].
| N,N’-Diméthylpropylène urée | |
| |
| Structure de la N,N’-diméthylpropylène urée | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-diméthyl-1,3-diazinan-2-one |
| Nom systématique | 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2(1H)-pyrimidinone, 1,3-diméthyltétrahydropyrimidin-2(1H)-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.027.841 |
| No CE | 230-625-6 |
| No RTECS | UW7582500 |
| PubChem | 81646 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12N2O |
| Masse molaire[2] | 128,172 3 ± 0,006 3 g/mol C 56,22 %, H 9,44 %, N 21,86 %, O 12,48 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −24 °C[1] |
| T° ébullition | 247 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau à 20 °C[1] |
| Masse volumique | 1,064 g·cm-3[1] à 20 °C |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,6 % et 9,3 % en volume[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,5 hPa[1] à 57 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
   Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Comme l'hexaméthylphosphorotriamide P(N(CH3)2)3 (HMPT), dont le HMPA est l'oxyde, la DMPU est capable de dissocier les clusters de lithium dans la chimie des carbanions et de solvater les cations de lithium, ce qui accroît sensiblement la réactivité des carbanions[5].
Notes et références
- Entrée « 1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 mars 2021 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) J. C. Anderson et S. C. Smith, « Oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (MoO5·Py·DMPU): A safer alternative to MoOPH for the α-hydroxylation of carbonyl compounds », Synlett, no 2, , p. 107-108 (DOI 10.1055/s-1990-21003, lire en ligne)
- (en) C. Elschenbroich et A. Salzer, Organometallics - A Concise Introduction, 2e éd., Wiley-VCH, 1995. (ISBN 3-527-28164-9)
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