4,4'-Bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium

Le 4,4'-bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium est un azurant optique utilisé dans les produits pour lessive, les détergents et l'industrie du papier pour améliorer la couleur blanche du produit final.

Identification
4,4'-Bis(2-sulfostyryl)biphényle de disodium

Nom UICPA	2,2'-([1,1'-biphényl]-4,4'-diyldivinylène)bis(benzènesulfonate) de disodium
Synonymes	DSBP FBA 351 Tinopal CBS
N^o CAS	38775-22-3
N^o CE	248-421-0
PubChem	6434006
SMILES	[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c1ccccc1C=Cc1ccc(cc1)c1ccc(cc1)C=Cc1ccccc1S(=O)(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChIKey : PMPJQLCPEQFEJW-UHFFFAOYSA-L Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H22O6S2.2Na/c29-35(30,31)27-7-3-1-5-25(27)19-13-21-9-15-23(16-10-21)24-17-11-22(12-18-24)14-20-26-6-2-4-8-28(26)36(32,33)34;;/h1-20H,(H,29,30,31)(H,32,33,34);;/q;2*+1/p-2/b19-13-,20-14-;;
Apparence	solide cristallin de couleur jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₂₀Na₂O₆S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	562,564 ± 0,036 g/mol C 59,78 %, H 3,58 %, Na 8,17 %, O 17,06 %, S 11,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>300 °C [2]
Solubilité	17,6 g·l^-1 (eau,20 °C)[2]
Masse volumique	1 490 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante	7×10^-16 Pa à 25 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	−2,32 (pH=6.8,25 °C)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

La molécule est synthétisé en plusieurs étapes: 1) le 4,4'-bis(chlorométhyl)biphényle réagit avec le triméthylphosphite pour donner le 4,4'-bis-(diméthyméthylphosphonate)biphényle. 2) Ce dernier réagit avec l'acide benzaldéhyde-2-sulfonique en présence de méthylate de sodium pour donner l'azurant optique[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Human and Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products », décembre 2003 (consulté le 13 octobre 2012)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HERA-2] « Human and Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products », décembre 2003 (consulté le 13 octobre 2012)