Dermorphine

La dermorphine est un hepta-peptide isolé pour la première fois dans la peau (glandes) d'une rainette arboricole d'Amérique du Sud, la Phyllomedusa bicolor[1]. Le peptide est un opioïde naturel qui agit puissamment et très sélectivement sur les récepteurs mu opioïdes[2]^,[3]. La dermorphine est environ 30 à 40 fois plus puissante que la morphine mais serait moins susceptible de créer une tolérance et de l'addiction (en raison de sa puissance)[4]. La séquence d'acides aminés de la dermorphine est H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH₂.

Identification
Dermorphine

Dermorphine
Synonymes	Tyrosyl-alanyl-phenylalanyl-glycyl-tyrosyl-prolyl-serinamide
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C40H50N8O10/c1-23(44-37(55)29(41)18-25-9-13-27(50)14-10-25)36(54)46-30(19-24-6-3-2-4-7-24)38(56)43-21-34(52)45-31(20-26-11-15-28(51)16-12-26)40(58)48-17-5-8-33(48)39(57)47-32(22-49)35(42)53/h2-4,6-7,9-16,23,29-33,49-51H,5,8,17-22,41H2,1H3,(H2,42,53)(H,43,56)(H,44,55)(H,45,52)(H,46,54)(H,47,57)/t23-,29+,30+,31+,32+,33+/m1/s1 InChIKey : FHZPGIUBXYVUOY-VWGYHWLBBR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H50N8O10/c1-23(44-37(55)29(41)18-25-9-13-27(50)14-10-25)36(54)46-30(19-24-6-3-2-4-7-24)38(56)43-21-34(52)45-31(20-26-11-15-28(51)16-12-26)40(58)48-17-5-8-33(48)39(57)47-32(22-49)35(42)53/h2-4,6-7,9-16,23,29-33,49-51H,5,8,17-22,41H2,1H3,(H2,42,53)(H,43,56)(H,44,55)(H,45,52)(H,46,54)(H,47,57)/t23-,29+,30+,31+,32+,33+/m1/s1 Std. InChIKey : FHZPGIUBXYVUOY-VWGYHWLBSA-N

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dermorphine ne se rencontre pas chez l'humain ni d'autres mammifères ou apparentés, seulement chez des bactéries, des amphibiens et des mollusques[5]. La dermorphine semble être synthétisée dans ces espèces par une modification post-traductionnelle inhabituelle due à une isomérase d'acide aminé[6]. Ce processus inhabituel est nécessaire parce que la D-alanine de ce peptide ne fait pas partie des vingt acides aminés codés par le code génétique, le peptide ne peut donc pas être synthétisé via la biosynthèse des protéines fondée sur l'encodage habituel du génome.

Notes et références

Melchiorri P, Negri L, « The dermorphin peptide family », Gen. Pharmacol., vol. 27, n^o 7,‎ 1996, p. 1099–107 (PMID 8981054, DOI 10.1016/0306-3623(95)02149-3)
Amiche M, Delfour A, Nicolas P, « Opioid peptides from frog skin », EXS, vol. 85,‎ 1998, p. 57–71 (PMID 9949868, DOI 10.1007/978-3-0348-8837-0_4)
Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al., « Deltorphins: a family of naturally occurring peptides with high affinity and selectivity for delta opioid binding sites », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 86, n^o 13,‎ 1989, p. 5188–92 (PMID 2544892, PMCID 297583, DOI 10.1073/pnas.86.13.5188)
Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G, et al., « Pharmacological data on dermorphins, a new class of potent opioid peptides from amphibian skin », Br. J. Pharmacol., vol. 73, n^o 3,‎ 1981, p. 625–31 (PMID 7195758, PMCID 2071698, DOI 10.1111/j.1476-5381.1981.tb16797.x)
Kreil G, « Peptides containing a D-amino acid from frogs and molluscs », J. Biol. Chem., vol. 269, n^o 15,‎ 15 avril 1994, p. 10967–70 (PMID 8157620, lire en ligne)
Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA, « Posttranslational amino acid epimerization: enzyme-catalyzed isomerization of amino acid residues in peptide chains », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 93, n^o 9,‎ 1996, p. 4036–9 (PMID 8633012, PMCID 39482, DOI 10.1073/pnas.93.9.4036)

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[1] Melchiorri P, Negri L, « The dermorphin peptide family », Gen. Pharmacol., vol. 27, n^o 7,‎ 1996, p. 1099–107 (PMID 8981054, DOI 10.1016/0306-3623(95)02149-3)

[2] Amiche M, Delfour A, Nicolas P, « Opioid peptides from frog skin », EXS, vol. 85,‎ 1998, p. 57–71 (PMID 9949868, DOI 10.1007/978-3-0348-8837-0_4)

[3] Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al., « Deltorphins: a family of naturally occurring peptides with high affinity and selectivity for delta opioid binding sites », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 86, n^o 13,‎ 1989, p. 5188–92 (PMID 2544892, PMCID 297583, DOI 10.1073/pnas.86.13.5188)

[4] Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G, et al., « Pharmacological data on dermorphins, a new class of potent opioid peptides from amphibian skin », Br. J. Pharmacol., vol. 73, n^o 3,‎ 1981, p. 625–31 (PMID 7195758, PMCID 2071698, DOI 10.1111/j.1476-5381.1981.tb16797.x)

[5] Kreil G, « Peptides containing a D-amino acid from frogs and molluscs », J. Biol. Chem., vol. 269, n^o 15,‎ 15 avril 1994, p. 10967–70 (PMID 8157620, lire en ligne)

[6] Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA, « Posttranslational amino acid epimerization: enzyme-catalyzed isomerization of amino acid residues in peptide chains », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 93, n^o 9,‎ 1996, p. 4036–9 (PMID 8633012, PMCID 39482, DOI 10.1073/pnas.93.9.4036)