Diéthyldithiocarbamate de sodium

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est un composé chimique de formule NaS2CN(C2H5)2 de la famille des dithiocarbamates. Ce sel est obtenu en faisant réagir du sulfure de carbone avec une diéthylamine en présence d'hydroxyde de sodium.

Dithiocarbamate
diéthyldithiocarbamate de soude
Identification
Synonymes

Diéthyldithiocarbamate de sodium
No CAS 148-18-5
No ECHA 100.005.192
No CE 205-710-6
PubChem 533728
SMILES
InChI
Apparence Blanc tendant sur le brun, ou cristal rosé (forme solide)
Propriétés chimiques
Formule C5H10NNaS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 171,259 ± 0,015 g/mol
C 35,07 %, H 5,89 %, N 8,18 %, Na 13,42 %, S 37,45 %, (anhydre)
Propriétés physiques
T° fusion 90 à 102 °C[2]
Solubilité Soluble
Masse volumique 1,1 g·cm-3[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

N
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
DL50 3 g·kg-1 (souris, i.p.)
2,7 g·kg-1 (rats, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été utilisé comme médicament ;

  • contre le cancer pour son action chélatrice et synergique avec des métaux toxiques utilisés sous forme de diéthyldithiocarbamate également appelés ditiocarbe ou ditiocarbe sodique (= principal métabolite du disulfirame) pour tuer les cellules cancéreuses (en association avec du carboplatine pour un traitement moins toxique qu'avec du cisplatine pour le cancer de l'ovaire par exemple[4],[5])
  • et comme antirétroviral (ex : Imuthiol du laboratoire Pasteur-Mérieux) contre le SIDA (retiré en 1991 de la vente pour ce dernier usage, car deux premières études avaient laissé penser que l'imuthiol pouvait diminuer l'infection par le VIH, les patients qui l'ont utilisé lors de l'essai randomisé HIV 87 (10 mg·kg-1 par voie orale une fois par semaine avec suivi de 24 semaines de 1 333 patients inclus dans 20 centres, la moitié de ces patients recevant un placebo) ont finalement été plus nombreux à mourir et ont développé un sida plus rapidement pour ceux qui étaient porteurs asymptomatiques[pas clair][6],[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. DIETHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM, Fiches internationales de sécurité chimique
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  4. ROTHENBERG M. L. & al. « High-dose carboplatin with diethyldithiocarbamate chemoprotection in treatment of women with relapsed ovarian cancer » ; Journal of the National Cancer Institute ;Oxford University Press, (ISSN 0027-8874), 1988, vol. 80, no18, pp. 1488-1492 (14 ref.) ; Fiche INIST CNRS
  5. Prudence Francis & al. « Diethyldithiocarbamate chemoprotection of carboplatin-induced hematological toxicity » ; Journal of Cancer Research and Clinical Oncology Éd:Springer Berlin / Heidelberg ; (ISSN 0171-5216) (Print) (ISSN 1432-1335) (Online), Volume 119, N°6 / juin 1993 ; DOI:10.1007/BF01208846 ; pp 360-362 ; Voir
  6. Article intitulé Les résultats définitifs de l'essai HIV 87 justifient l'arrêt de développement du ditiocarb (Imuthiol®), par Jean-François Chambon, Directeur médical d'Arcat-sida(Paris), Revue critique de l'actualité scientifique internationale sur le VIH et les virus des hépatites n°15 - avril-mai 97
  7. 7 - Fontenay F. « Distribution suspendue de l'Imuthiol. Une décision sans retour » ; Le Journal du sida, 1991, 31/32, 15-18
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