Di-tert-butylcyclopentadiène

Le di-tert-butylcyclopentadiène est un composé organique de formule chimique (Me₃C)₂C₅H₄, où Me désigne un groupe méthyle –CH₃. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il en existe deux régioisomères selon la localisation des doubles liaisons. C'est l'acide conjugué du ligand di-tert-butylcyclopentadiényle (Me₃C)₂C₅H₃⁻[3], parfois abrégé Cp‡⁻ dans la littérature.

Identification
Di-tert-butylcyclopentadiène

Structure du di-tert-butylcyclopentadiène
Nom systématique	2,5-ditert-butylcyclopenta-1,3-diène
N^o CAS	73046-16-9 114987-03-0
N^o CE	625-647-1
PubChem	3599405
SMILES	CC(C)(C)C1C=CC(=C1)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H22/c1-12(2,3)10-7-8-11(9-10)13(4,5)6/h7-10H,1-6H3 Std. InChIKey : RADVPPBTEASJRZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₂
Masse molaire[1]	178,313 8 ± 0,011 9 g/mol C 87,56 %, H 12,44 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H315, H319, H335, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P233 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P242 : Ne pas utiliser d'outils produisant des étincelles. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut l'obtenir par alkylation de cyclopentadiène avec du bromure de tert-butyle (CH₃)₃CBr en conditions de transfert de phase[4]. C'est un précurseur de nombreux complexes métalliques, comme le catalyseur (η⁵-(Me₃C)₂C₅H₃)TiCl₃ de polymérisation des alcènes[5].

La base conjuguée du di-tert-butylcyclopentadiène réagit avec un troisième équivalent de bromure de tert-butyle pour donner du tris(tert-butyl)cyclopentadiényle (Me₃C)₃C₅H₃ :

(Me₃C)₂C₅H₄ + NaH ⟶ Na(Me₃C)₃C₅H₃ + H₂ ;

Na(Me₃C)₃C₅H₃ + (CH₃)₃CBr ⟶ (Me₃C)₃C₅H₃ + NaBr.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Di-tert-butylcyclopentadiene », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NLM, NIH, 2 juillet 2022 (consulté le 10 juillet 2022).
(en) Todd K. Hyster, « 1,3 Di-tert-butylcyclopentadiene », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ avril 2015 (DOI 10.1002/047084289X.rn01866, lire en ligne)
(en) Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter, « Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂} and Mg{η⁵-1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂)₂ », Inorganic Syntheses, vol. 37,‎ 2018, p. 199 (DOI 10.1002/9781119477822.ch8, S2CID 105376454, lire en ligne)
(en) Kotohiro Nomura, Naofumi Naga, Misao Miki, Kazunori Yanagi et Akio Imai, « Synthesis of Various Nonbridged Titanium(IV) Cyclopentadienyl−Aryloxy Complexes of the Type CpTi(OAr)X₂ and Their Use in the Catalysis of Alkene Polymerization. Important Roles of Substituents on both Aryloxy and Cyclopentadienyl Groups », Organometallics, vol. 17, n^o 11,‎ 8 mai 1998, p. 2152-2154 (DOI 10.1021/om980106r, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PubChem.SGH-2] (en) « Di-tert-butylcyclopentadiene », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NLM, NIH, 2 juillet 2022 (consulté le 10 juillet 2022).

[10.1002/047084289X.rn01866-3] (en) Todd K. Hyster, « 1,3 Di-tert-butylcyclopentadiene », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ avril 2015 (DOI 10.1002/047084289X.rn01866, lire en ligne)

[10.1002/9781119477822.ch8-4] (en) Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter, « Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂} and Mg{η⁵-1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂)₂ », Inorganic Syntheses, vol. 37,‎ 2018, p. 199 (DOI 10.1002/9781119477822.ch8, S2CID 105376454, lire en ligne)

[10.1021/om980106r-5] (en) Kotohiro Nomura, Naofumi Naga, Misao Miki, Kazunori Yanagi et Akio Imai, « Synthesis of Various Nonbridged Titanium(IV) Cyclopentadienyl−Aryloxy Complexes of the Type CpTi(OAr)X₂ and Their Use in the Catalysis of Alkene Polymerization. Important Roles of Substituents on both Aryloxy and Cyclopentadienyl Groups », Organometallics, vol. 17, n^o 11,‎ 8 mai 1998, p. 2152-2154 (DOI 10.1021/om980106r, lire en ligne)