Diazoacétate d'éthyle

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère −O-COEt=CH-N+≡N.

Diazoacétate d'éthyle
Identification
Nom UICPA diazoacétate d'éthyle
Synonymes

ester éthylique de l'acide diazoacétique, diazoethanoate d'éthyle, DAAE, EDA, éthoxycarbonyldiazométhane
No CAS 623-73-4
No ECHA 100.009.828
No CE 210-810-8
PubChem 638330
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule C4H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 114,102 6 ± 0,004 6 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion −22 °C[1],[3]
T° ébullition 140-141 °C à 720 mmHg[1],[3]
145 °C[4]
29 à 31 °C à 5 mm[5]
Solubilité peu soluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,085 g·cm-3 à 25 °C[1],[3]
Point d’éclair 47 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,46[1],[3]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, H315, H351 et P281
Transport[1]
-
   3227A1   
Écotoxicologie
DL50 400 mg/kg (rat, oral)[4]
280 mg/kg (rat, i.v.)[4]
LogP (octanol/eau) 1,960[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO2 sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau[6].

Synthèse du diazoacétate d'éthyle

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane[5].

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé[7].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations[5].

Notes
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl diazoacetatepurum, consultée le 26/09/2016. + fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Ethyl diazoacetate sur Chemical Book
  4. (en) « Diazoacétate d'éthyle », sur ChemIDplus.
  5. N. E. Searle, Ethyl diazoacetate, Organic Syntheses, 1963, Coll. Vol. 4, p.424 - 1956, Vol. 36, p.25. DOI:10.15227/orgsyn.036.0025.
  6. Ennis B. Womack et A. B. Nelson, Ethyl diazoacetate, Organic Syntheses, 1955, Coll. Vol. 3, p.392 - 1944, Vol. 24, p.56. DOI:10.15227/orgsyn.024.0056.
  7. ethyl diazoacetate sur LookChem
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