Dibenzylcétone

La dibenzylcétone est un composé chimique de formule C₆H₅CH₂–CO–CH₂C₆H₅. Il s'agit d'un composé organique constitué de deux groupes benzyle liés à un groupe carbonyle central. Elle se présente sous la forme d'un solide blanc[3] à jaune pâle[4] peu soluble dans l'eau[1]. Réputée inodore, elle présente toutefois une légère odeur fruitée douceâtre rappelant l'amande amère[3].

Identification
Dibenzylcétone

Structure de la dibenzylcétone
Nom UICPA	1,3-diphénylpropan-2-one
N^o CAS	102-04-5
N^o ECHA	100.002.728
N^o CE	203-000-0
N^o RTECS	UC2010030
PubChem	7593
ChEBI	174059
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(=O)CC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H14O/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2 Std. InChIKey : YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₄O [Isomères]
Masse molaire[2]	210,271 1 ± 0,013 3 g/mol C 85,68 %, H 6,71 %, O 7,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion	30 à 34 °C[1]
T° ébullition	330 °C[1] à 1 atm
Masse volumique	1,04 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	110 °C[1]
Précautions
NFPA 704[1]
1 0 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dibenzylcétone peut être synthétisée par chauffage de α,α’-phénylbenzyléthylène glycol ou d'oxyde d'α’-phénylbenzyléthylène en présence d'acide sulfurique H₂SO₄ dilué ou de chlorure de zinc ZnCl₂ et par distillation sèche d'acétate de phényle et de chlorure de magnésium ou d'autres sels d'acide phénylacétique[3].

Compte tenu de sa structure chimique, l'atome de carbone central de la dibenzylcétone est électrophile tandis que les deux atomes de carbone voisins sont légèrement nucléophiles. Elle est utilisée avec le benzile et une base pour obtenir de la tétraphénylcyclopentadiénone par crotonisation[5]^,[6].

Production de tétraphénylcyclopentadiénone.

Elle est également utilisée comme précurseur pour la synthèse de dendrimères polyphénylène fluorescents servant de sources lumineuses pour diodes électroluminescentes organiques (OLED). Elle intervient par ailleurs dans la synthèse de plusieurs autres hydrocarbures aromatiques polycycliques et polymères conjugués[4] ainsi que dans des réactions d'aromatisation.

Notes et références

« Fiche du composé 1,3-Diphenylacetone, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le 24 septembre 2021).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, CRC Press, 2016, p. 516. (ISBN 978-1-4200-9086-4)
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Diphenyl-2-propanone 99%, consultée le 24 septembre 2021.
(en) John R. Johnson et Oliver Grummitt, « Tetraphenylcyclopentadienone », Organic Syntheses, vol. 23,‎ 1943, p. 92 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0092, lire en ligne)
(en) Louis F. Fieser, « Hexaphenylbenzene », Organic Syntheses, vol. 46,‎ 1966, p. 44 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0044, lire en ligne)

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[aa-1] « Fiche du composé 1,3-Diphenylacetone, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le 24 septembre 2021).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[978-1-4200-9086-4-3] (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, CRC Press, 2016, p. 516. (ISBN 978-1-4200-9086-4)

[sa-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,3-Diphenyl-2-propanone 99%, consultée le 24 septembre 2021.

[10.15227/orgsyn.023.0092-5] (en) John R. Johnson et Oliver Grummitt, « Tetraphenylcyclopentadienone », Organic Syntheses, vol. 23,‎ 1943, p. 92 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0092, lire en ligne)

[10.15227/orgsyn.046.0044-6] (en) Louis F. Fieser, « Hexaphenylbenzene », Organic Syntheses, vol. 46,‎ 1966, p. 44 (DOI 10.15227/orgsyn.046.0044, lire en ligne)