Diclofop-méthyle

Le diclofop-méthyle est une matière active à action herbicide. C'est un inhibiteur de l'enzyme ACCase (acetyl-coenzyme A carboxylase)[3]. C'est un anti-graminées utilisé en post-levée[4],[5], qui agit essentiellement par voie foliaire.

Diclofop-méthyle
Énantiomère R du diclofop-méthyle (en haut) et S-diclofop-méthyle (en bas)
Identification
No CAS 51338-27-3
No ECHA 100.051.929
No CE 257-141-8
PubChem 39985
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule C16H14Cl2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 341,186 ± 0,019 g/mol
C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 °C
Solubilité 50 mg·L-1 eau à 22 °C;
0,8 mg·L-1 dans l'eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante 3,4 × 10-8 kPa à 20 °C
Précautions
SGH[2]

Attention
H302, H317 et H410
Transport
   3077   
Écotoxicologie
DL50 586 mg·kg-1 souris oral
>2 000 mg·kg-1 rat peau
CL50 8300 mg/m³/4 heures rat inhalation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En France, en novembre 2020, aucun produit phytopharmaceutique contenant cette substance active n'est autorisé[6].

Historique

La matière active a été développée dans les années 1970 par Hoechst AG[7]. Depuis le 31/12/2001, elle est tombée dans le domaine public après avoir été la propriété d'Agrevo (puis de Bayer CropScience).

Selon une décision de la Commission européenne du 5/12/2008, elle devra être retirée du marché au plus tard le 30/12/2010[8].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 607-165-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. Réseau R4P, Classification universelle des produits de protection des plantes selon leurs modes d’action et leurs structures chimiques, , 5e éd. (lire en ligne [PDF])
  4. (en) Joseph M. DiTomaso, Patrick H. Brown, Amy E. Stowe, Dean L. Linscott et Leon V. Kochian, « Effects of Diclofop and Diclofop-Methyl on Membrane Potentials in Roots of Intact Oat, Maize, and Pea Seedlings », Plant physiology,‎ (lire en ligne)
  5. (en) Müzeyyen ÇELİKSÖZ, Bahar ULUS, Ezgi ÖZTAŞ et Gül ÖZHAN, « Diclofop-methyl: A phenoxy propionate herbicide with multiple toxic effects in mouse embyro fibroblast (NIH/3T3) cell line. », Marmara Pharmaceutical Journal,‎ (lire en ligne)
  6. « Produits contenant la substance "diclofop" », sur ephy.anses.fr (consulté le )
  7. Knapsack Spiegel du 09/08/2002 page 4
  8. Eur-Lex
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