Dictyoptérène

Les dictyoptérènes forment un groupe de composés organiques naturellement présents dans les milieux marins et d'eau douce. Ce sont des phéromones de plusieurs espèces d'algues brunes (Phaeophyceae).

Le dictyoptérène A, un alcène très volatil, est responsable de l'« odeur marine » caractéristique du varech[1]. Les dictyoptérènes B et A sont les constituants majeurs de l'huile essentielle d'algues du genre Dictyopteris[2].

Liste

Le tableau ci-dessous donne la description de six alcènes alicycliques de formule brute C11H16 ou C11H18. Les dictyoptérènes A, B, C et D sont des dérivés du divinylcyclopropane. Les paires de dictyoptérènes A, C et B, D sont des paires de diastéréoisomères.

Dictyoptérènes A, B, C, C', D et D'
Nom(s) usuel(s) Nom systématique Formule brute Structure Insaturation(s) de chaîne N° CAS
Dictyoptérène A (1R,2R)-1-[(1E)-1-Hexén-1-yl]-2-vinylcyclopropane C11H18
Diène 25047-20-5
Dictyoptérène B, hormosirène (1R,2R)-1-[(1E,3Z)-1,3-Hexadién-1-yl]-2-vinylcyclopropane C11H16
Triène 50265-58-2
Dictyoptérène C[3] C11H18
Diène
Dictyoptérène C', dictyotène, dihydroectocarpène (6R)-6-Butyl-1,4-cycloheptadiène C11H18
Néant 33156-91-1
Dictyoptérène D, pré-ectocarpène[4] (1R,2S)-1-Éthényl-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-diényl]cyclopropane C11H16
Triène 75044-23-4
Dictyoptérène D', ectocarpène, sirénine (ancien nom) (6S)-(1Z)-(Butényl)cyclohepta-1,4-diène C11H16
Monoinsaturation 33156-92-2

Notes et références
  1. (en) Mike Casey, Claire M. Keaveney et Andrew J. Walker, « MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A », ARKIVOC,‎ , p. 91–103 (ISSN 1424-6376, lire en ligne [PDF]).
  2. (en) Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô, Shinsaku Natori et Shigeo Nozoe, Natural Products Chemistry, vol. 2, Academic Press, , 596 p. (ISBN 0-12-513902-0, lire en ligne), chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.
  3. Le dictyoptérène C est l'un des quatre stéréoisomères possibles du dictyoptérène A.
  4. Le dictyoptérène D est l'un des huit stéréoisomères possibles du dictyoptérène B ; ces stéréoisomères possèdent un groupe diénique conjugué.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
  • (en) Friedrich Jüttner et Karl Wurster, « Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C' in the water of a freshwater lake », Limnology Oceanography, vol. 29 (6),‎ , p. 1322–1324 (lire en ligne [PDF]).
  • « Définition de dictyoptérène », sur aquaportail.com, (consulté le ).
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