Dihydropyrane

Le dihydropyrane est un composé organique hétérocyclique insaturé de formule brute C5H8O. Le cycle est formé de cinq atomes de carbone et d'un hétéroatome d'oxygène. Il contient une double liaison, dont l'emplacement sur le cycle détermine deux isomères :

  • 3,4-Dihydro-2H-pyrane.
  • 3,6-Dihydro-2H-pyrane.

3,4-Dihydro-2H-pyrane
Structure du 3,4-dihydro-2H-pyrane
Identification
Nom UICPA 3,4-dihydro-2H-pyrane
No CAS 110-87-2
25512-65-6
No ECHA 100.003.465
No CE 203-810-4
PubChem 8080
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H8O  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion −70 °C[2]
T° ébullition 89 °C[2]
Solubilité 20 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,927 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 243 °C[2]
Point d’éclair −9 °C[2]
Pression de vapeur saturante 12 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H225, H315, H319, H332, EUH019, P210, P302+P352, P305+P351+P338 et P403+P235
Transport[2]
   2376   
Composés apparentés
Autres composés

Pyrane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La double liaison est en position 5 dans le 3,4-dihydro-2H-pyrane et en position 4 dans le 3,6-dihydro-2H-pyrane. Ainsi le 3,4-dihydro-2H-pyrane peut être vu comme un éther d'énol, contrairement au 3,6-dihydro-2H-pyrane.

Préparation

Le 3,4-dihydro-2H-pyrane est préparé par déshydratation de l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) sur l'alumine de 300 à 400 °C[3] :

Utilisation

Le dihydropyrane est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool en synthèse organique[4],[5]. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :

L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Dihydro-3,4-2H pyranne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) R.L. Sawyer, D.W. Andrus, Nathan L. Drake et Charles M. Eaker, « 2,3-Dihydropyran », Organic Syntheses, vol. 23,‎ , p. 25 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0025, lire en ligne)
  4. (en) R.A. Earl, L.B. Townsend, G. Saucy et G. Weber, « Methyl 4-hydroxy-2-butynoate », Organic Syntheses, vol. 60,‎ , p. 81 (DOI 10.15227/orgsyn.060.0081, lire en ligne)
  5. (en) Arthur F. Kluge, A. Pilli, Kenneth S. Kirshenbaum, Clayton H. Heathcock et K. Barry Sharpless, « Diethyl[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate », Organic Syntheses, vol. 64,‎ , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.064.0080, lire en ligne)
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