1,6-Diisocyanatohexane

Le 1,6-diisocyanatohexane ou diisocyanate d'hexaméthylène (HDI de l'anglais « hexamethylene diisocyanate ») est un composé organique de formule semi-développée OCN-(CH2)6-NCO. C'est un diisocyanate aliphatique liquide, toxique, incolore à jaunâtre et avec une odeur âcre[1].

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1,6-diisocyanatohexane
Identification
Nom UICPA 1,6-diisocyanatohexane
Synonymes

diisocyanate d'hexaméthylène
1,6-diisocyanate d'hexaméthylène
HDI
No CAS 822-06-0
No ECHA 100.011.350
No CE 212-485-8
No RTECS MO1740000
PubChem 13192
ChEBI 53578
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H12N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 168,193 1 ± 0,008 2 g/mol
C 57,13 %, H 7,19 %, N 16,66 %, O 19,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion −67 °C[1],[3]
T° ébullition 255 °C (décomp.)[1],[3]
121-122 °C à 9 mmHg[3]
82-85 °C à 1 mmHg[4]
61 °C à 0,08 mmHg[5]
Solubilité sol in hexane, benzène, chloroforme[5]
Masse volumique 1,04 g·cm-3 à 25 °C[3]
1,047 g·cm-3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation 454 °C[3]
Point d’éclair 140 °C[3] ; 135 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air vol% in air : 0,9-9,5[3]
Pression de vapeur saturante 0,7 Pa à 20 °C
2,2 Pa à 30 °C
14 Pa à 50 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,4585[3]
Précautions
SGH[3],[4]
H315, H317, H319, H331, H334, H335, P260, P280, P285, P302+P350, P304+P340, P305+P351+P338 et P403+P233
Transport[3],[4]
-
   2281   
Écotoxicologie
DL50 738 mg/kg (rat, oral)[1]
> 7 000 mg/kg (lapin, dermal)[1]
CL50 0,124 mg/l/4h (rat, inhalation aérosols)[1]
LogP (eau/octanol) 1,08[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse et propriétés

Par rapport aux autres diisocyanates du commerce, le HDI est produit en quantités relativement petites, représentant seulement 3,4% du marché mondial de diisocyanates en 2000[6]. Il est produit par phosgénation d'hexaméthylènediamine. Les vapeurs de diisocyanate d'hexaméthylène sont six fois plus lourdes que l'air[3]. Ce composé peut réagir violemment ou explosivement avec les alcools en présence de bases s'il n'est pas suffisamment dilué[7] et réagit aussi avec l'eau[3].

La limite de la perception absolue de l'odeur du HDI dans l'air est de 0,01 ppm soit 68,8 μg/m3 et la reconnaissance sûre à 100% de son odeur à 0,02 ppm[3]. Sa viscosité cinématique à 20 °C est de 2,29 mm2/s[4].

Utilisation

Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés dans des applications spéciales, telles que les revêtements en émail (peinture-émail en polyuréthane), qui résistent à l'abrasion et à la dégradation par les rayons ultraviolets. Ces propriétés sont particulièrement souhaitables dans, par exemple, la peinture extérieure appliquée aux avions et aux bateaux. Le HDI est également vendu oligomérisé en tant que trimère sous forme d'un biuret[8]. Bien que plus visqueux sous cette forme, cela réduit sa volatilité et sa toxicité. Au moins trois entreprises vendent ce composé sous cette forme dans le commerce.

Notes et références
  1. Entrée « Hexamethylene-1,6-diisocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 août 2019 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. PubChem CID 13192.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexamethylene diisocyanate, consultée le 28 août 2019. + (pdf) fiche SDS.
  5. Hexamethylene di-isocyanate chez parchem.com
  6. Christian Six, Frank Richter, Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI:10.1002/14356007.a14_611.
  7. P.G. Urben, M.J. Pitt, Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, 8e Edition, Butterworth/Heinemann, 2017, vol. 1, p. 596. (ISBN 978-0-08-100971-0).
  8. Fiche Sigma-Aldrich du composé Poly(hexamethylene diisocyanate), consultée le 28 août 2019.
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