Méthoxyméthane

Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique ou bien encore diméthyléther (DME), est un composé chimique de formule semi-développée CH₃OCH₃. Il fait partie de la famille des éthers.

Méthoxyméthane

Identification

Nom UICPA

méthoxyméthane

Synonymes

oxybisméthane ; éther diméthylique ; éther méthylique ; oxyde de diméthyle

N^o CAS

115-10-6

N^o ECHA

100.003.696

N^o CE

204-065-8

PM4780000

ChEBI

Apparence

gaz incolore avec une odeur d'éther[1]^,[2]

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₆O [Isomères]

Masse molaire[3]

46,068 4 ± 0,002 3 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,

Moment dipolaire

1,30 ± 0,01 D [4]

Propriétés physiques

T° fusion

−141,5 °C[1]^,[2]^,[5]

T° ébullition

−23,6 °C[1]^,[5]
−24,82 °C[2]^,[5]

Solubilité

dans l'eau : 24 g·l^-1[1]

Masse volumique

1,91855 g/L à 1 atm et 25 °C[5] gaz
2,11 g/L à 1013 hPa et 0 °C[2]gaz
0,74 g·cm⁻³ à −25 °C[2] liquide

équation[6] : $\rho =1.5693/0.2679^{(1+(1-T/400.1)^{0.2882})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K.
Valeurs calculées :
0,65596 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
131,65	−141,5	18,95	0,87301
149,55	−123,6	18,5173	0,85307
158,5	−114,66	18,29642	0,8429
167,44	−105,71	18,07237	0,83258
176,39	−96,76	17,84497	0,8221
185,34	−87,81	17,61398	0,81146
194,29	−78,86	17,37916	0,80064
203,24	−69,91	17,14024	0,78963
212,19	−60,97	16,8969	0,77842
221,13	−52,02	16,6488	0,76699
230,08	−43,07	16,39556	0,75533
239,03	−34,12	16,13671	0,7434
247,98	−25,17	15,87175	0,7312
256,93	−16,22	15,60009	0,71868
265,88	−7,27	15,32103	0,70582

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
274,82	1,67	15,03375	0,69259
283,77	10,62	14,73729	0,67893
292,72	19,57	14,43046	0,6648
301,67	28,52	14,11184	0,65012
310,62	37,47	13,77963	0,63481
319,57	46,42	13,43156	0,61878
328,51	55,36	13,06466	0,60188
337,46	64,31	12,67496	0,58392
346,41	73,26	12,25689	0,56466
355,36	82,21	11,8023	0,54372
364,31	91,16	11,29841	0,52051
373,26	100,11	10,72305	0,494
382,2	109,05	10,03134	0,46213
391,15	118	9,10028	0,41924
400,1	126,95	5,858	0,26987

T° d'auto-inflammation

350 °C[1]^,[5]

Point d’éclair

−42 °C[5]

Limites d’explosivité dans l’air

3,4–26,7 %vol[1]^,[5]

Pression de vapeur saturante

4450 mmHg à 25 °C[5]
510 kPa à 20 °C[2]

équation[6] : $P_{vs}=exp(44.704+{\frac {-3525.6}{T}}+(-3.4444)\times ln(T)+(5.4574E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 131,65 à 400,1 K.
Valeurs calculées :
592 800,06 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
131,65	−141,5	3,0496
149,55	−123,6	48,48
158,5	−114,66	150,24
167,44	−105,71	408,37
176,39	−96,76	993,7
185,34	−87,81	2 200,76
194,29	−78,86	4 496,18
203,24	−69,91	8 567,77
212,19	−60,97	15 368,28
221,13	−52,02	26 148,58
230,08	−43,07	42 476,16
239,03	−34,12	66 237,53
247,98	−25,17	99 624,76
256,93	−16,22	145 108,89
265,88	−7,27	205 404,21

T (K)	T (°C)	P (Pa)
274,82	1,67	283 428,46
283,77	10,62	382 264,18
292,72	19,57	505 126,57
301,67	28,52	655 342,5
310,62	37,47	836 344,93
319,57	46,42	1 051 686,2
328,51	55,36	1 305 073,36
337,46	64,31	1 600 428,04
346,41	73,26	1 941 973,93
355,36	82,21	2 334 354,68
364,31	91,16	2 782 786,35
373,26	100,11	3 293 249,57
382,2	109,05	3 872 728,7
391,15	118	4 529 507,95
400,1	126,95	5 273 500

Point critique

52,4 bar, 126,85 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(110100)+(-157.47)\times T+(0.51853)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 131,65 à 250 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
131,65	−141,5	98 360	2 135
139	−134,15	98 230	2 132
143	−130,15	98 185	2 131
147	−126,15	98 157	2 131
151	−122,15	98 145	2 130
155	−118,15	98 150	2 130
159	−114,15	98 171	2 131
163	−110,15	98 209	2 132
167	−106,15	98 264	2 133
171	−102,15	98 335	2 135
175	−98,15	98 423	2 136
178	−95,15	98 499	2 138
182	−91,15	98 616	2 141
186	−87,15	98 750	2 144
190	−83,15	98 900	2 147

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
194	−79,15	99 066	2 150
198	−75,15	99 249	2 154
202	−71,15	99 449	2 159
206	−67,15	99 666	2 163
210	−63,15	99 898	2 168
214	−59,15	100 148	2 174
218	−55,15	100 414	2 180
222	−51,15	100 697	2 186
226	−47,15	100 996	2 192
230	−43,15	101 312	2 199
234	−39,15	101 645	2 206
238	−35,15	101 994	2 214
242	−31,15	102 359	2 222
246	−27,15	102 742	2 230
250	−23,15	103 140	2 239

équation[8] : $C_{P}=(34.668)+(7.0293E-2)\times T+(1.6530E-4)\times T^{2}+(-1.7675E-7)\times T^{3}+(4.9313E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
66,025 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	43 178	937
193	−80,15	53 190	1 155
240	−33,15	58 780	1 276
286	12,85	64 488	1 400
333	59,85	70 485	1 530
380	106,85	76 578	1 662
426	152,85	82 571	1 792
473	199,85	88 663	1 925
520	246,85	94 671	2 055
566	292,85	100 421	2 180
613	339,85	106 122	2 304
660	386,85	111 608	2 423
706	432,85	116 740	2 534
753	479,85	121 715	2 642
800	526,85	126 397	2 744

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	130 683	2 837
893	619,85	134 750	2 925
940	666,85	138 498	3 006
986	712,85	141 860	3 079
1 033	759,85	144 990	3 147
1 080	806,85	147 826	3 209
1 126	852,85	150 336	3 263
1 173	899,85	152 653	3 314
1 220	946,85	154 752	3 359
1 266	992,85	156 630	3 400
1 313	1 039,85	158 410	3 439
1 360	1 086,85	160 099	3 475
1 406	1 132,85	161 716	3 510
1 453	1 179,85	163 389	3 547
1 500	1 226,85	165 148	3 585

PCS

1 460,4 kJ·mol^-1 (25 °C, gaz)[9]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,025 ± 0,025 eV (gaz)[10]

Précautions

SGH[11]^,[2]^,[5]

H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304+P340, P403, P405, P403+P233, P410+P403 et P501

CL₅₀

385,94 ppm (30 min) (souris, Inhalation)[5]
494,36 ppm (15 min) (souris, Inhalation)[5]
308,5 mg/L (4 h) (rat, Inhalation)[5]
164,000 ppm (4 h) (rat, Inhalation)[5]

LogP

0,10 (octanol/eau)[1]^,[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises pétrolières telles que Total.

Accident

Le 28 juillet 1948, un nuage de méthoxyméthane échappé d'un wagon-citerne explose dans une usine de la BASF à Ludwigshafen (Allemagne) tuant 207 personnes et en blessant 3 818 (effet thermobarique et intoxications par divers produits chimiques)[12] .

Détection astrophysique

Grâce à son moment dipolaire non négligeable (µ = 1,30 D), le diméthyléther est un bon candidat pour une recherche par spectroscopie rotationnelle avec une importante densité spectrale centrée autour de 1 THz à une température de 150 K. Il a ainsi été détecté en grande abondance dans le milieu interstellaire[13] et même dans le nuage de Magellan, c'est-à-dire en dehors de la Voie lactée[14]. Il s'agit de l'une des plus grosses molécules organiques complexes observées[15] (9 atomes) et son processus de formation reste encore mal compris. En effet, le modèle de chimie en phase gazeuse ne permet pas de reproduire cette abondance : la chimie sur les grains de poussière est alors communément admise.

L'observation et l'étude de telles molécules permet ainsi de mieux appréhender la formation des différentes molécules importantes pour la chimie prébiotique.

Notes et références

ETHER DIMETHYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Entrée « Methoxymethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8/01/2008 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
PubChem CID 8254
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-019-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
(de) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen, Der Spiegel, 1958 , n° 2. Voir aussi de:Kesselwagenexplosion_in_der_BASF.
(en) L. E. Snyder et al., « Radio detection of interstellar dimethyl ether », ApJ, vol. 191,‎ 1974, p. L79
(en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley, Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira et al., « The Detection of Hot Cores and Complex Organic Molecules in the Large Magellanic Cloud », The Astrophysical Journal Letters,‎ 30 janvier 2018 (lire en ligne)
« Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »

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[ICSC-1] ETHER DIMETHYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[G-2] Entrée « Methoxymethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8/01/2008 (JavaScript nécessaire)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-4] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

[P-5] PubChem CID 8254

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[9] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[ouvrage-10] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-11] Numéro index 603-019-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[S-12] (de) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen, Der Spiegel, 1958 , n° 2. Voir aussi de:Kesselwagenexplosion_in_der_BASF.

[Synder1974-13] (en) L. E. Snyder et al., « Radio detection of interstellar dimethyl ether », ApJ, vol. 191,‎ 1974, p. L79

[14] (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley, Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira et al., « The Detection of Hot Cores and Complex Organic Molecules in the Large Magellanic Cloud », The Astrophysical Journal Letters,‎ 30 janvier 2018 (lire en ligne)

[koeln-15] « Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »