Diméthylaminoéthanol

Le diméthylaminoéthanol, déanol (DMAE), chimiquement le 2-(diméthylamino)éthanol, est une substance naturelle apparentée à la choline, de formule brute (CH3)2NCH2CH2OH. Le DMAE facilite la synthèse du neurotransmetteur acétylcholine dans le cerveau et stimulerait également la synthèse de phosphatidylcholine.

Diméthylaminoéthanol
Identification
Nom UICPA 2-(diméthylamino)éthanol
Synonymes

DMAE,
N,N-Diméthyl éthanolamine

No CAS 108-01-0
No ECHA 100.003.221
No CE 203-542-8
No RTECS KK6125000
PubChem 7902
ChEBI 271436
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,136 2 ± 0,004 5 g/mol
C 53,9 %, H 12,44 %, N 15,71 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
fusion −59 °C[1]
ébullition 135 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1],
miscible l'alcool, l'éther
Masse volumique 0,89 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 220 °C[1]
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée); 41 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,611,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 612 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[4]

Danger
H226, H302, H312, H314 et H332
SIMDUT[5]

B3, D1B, E,
NFPA 704
Transport
   2051   
Écotoxicologie
LogP -0,55[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,06 ppm[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On en trouve dans les poissons. Il a des effets nootropiques, et, à l'inverse de la choline elle-même, traverse la barrière hémato-encéphalique immédiatement. On suppose que le DMAE est méthylé en choline dans le cerveau. Le DMAE est transformé en choline par le foie mais la molécule de choline est trop grosse pour passer facilement la barrière sang-cerveau.

Utilisations

Cosmétique

On utilise le DMAE dans l'industrie cosmétique car il a un léger effet raffermissant et tenseur sur la peau dont l'origine n'est pas bien connue. Cet effet pourrait être dû à une stabilisation des membranes, à une augmentation d'acétylcholine, à une réduction des dépôts de lipofuscine ou à aucune de ces raisons. Le DMAE ne peut effacer le flétrissement facial mais peut réduire sa progression. Il semble que les effets soient plus marquants avec un usage sur le long terme.

Selon la revue scientifique British Journal of Dermatology, François Marceau, professeur à la faculté de médecine de l'Université Laval a constaté que le contact entre le DMAE et les cellules cutanées appelées fibroblastes fait gonfler rapidement les cellules[7]. Avec le gonflement de la peau, rides et ridules s'estompent le temps que dure l'action de DMAE[7].

Dans leurs tests in vitro, les chercheurs ont constaté que le gonflement cause « un ralentissement important de la division cellulaire » et la « mort d'un pourcentage significatif de fibroblastes »[7]. Vingt-quatre heures après une application s'apparentant à une application normale de crème antirides, le taux de mortalité a atteint le quart des cellules étudiées[7].

Déanol / DMAE / Diméthylaminoethanol
Informations générales
Princeps
  • Débrumyl (France) - Arrêt de commercialisation
  • Denubyl (Espagne)
Identification
No CAS 108-01-0
No ECHA 100.003.221
Code ATC N06BX04
DrugBank 13352

Références

  1. DIMETHYLAMINOETHANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  4. Numéro index 603-047-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Diméthyléthanolamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. « N,N-Dimethylethanolamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  7. (en) « Anti-Wrinkle Compound Causes Pathological Reaction In Skin Cells », sur ScienceDaily (consulté le )
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