Phtalate de diméthyle

Le phtalate de diméthyle (ou diméthylphtalate/DMP) est un composé organique de formule chimique C₆H₄(COOCH₃)₂. C'est l'ester méthylique de l'acide phtalique C₆H₄(COOH)₂. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore, peu volatil et quasiment inodore, sensible à la lumière, et pratiquement insoluble dans l'eau. On l'obtient en deux étapes par réaction du méthanol CH₃OH sur l'anhydride phtalique C₆H₄C₂O₃, qui alcoolyse rapidement ce dernier pour donner le demi-ester méthylique de l'acide phtalique, lequel peut subir à son tour une seconde estérification, plus lente, sous catalyse acide[3]. Il se décompose à la chaleur en dégageant des vapeurs irritantes contenant du monoxyde de carbone CO et du dioxyde de carbone CO₂.

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Phtalate de diméthyle
Structure du phtalate de diméthyle
Identification
Nom UICPA	benzène-1,2-dicarboxylate de diméthyle
No CAS	131-11-3
No ECHA	100.004.557
No CE	205-011-6
Code ATC	P03BX02
PubChem	8554
ChEBI	265740
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 Std. InChIKey : NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore pratiquement inodore
Propriétés chimiques
Formule	C10H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	194,184 ± 0,009 9 g/mol C 61,85 %, H 5,19 %, O 32,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	6 °C[2]
T° ébullition	282 °C[2]
Masse volumique	1,19 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	555 °C[2]
Point d’éclair	146 °C[2]
Pression de vapeur saturante	0,8 Pa[2] à 20 °C
Écotoxicologie
DL50	6 800 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 23 800 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phtalate de diméthyle est utilisé comme plastifiant ainsi que comme répulsif contre certains insectes. Il est considéré comme polluant.