Diméthylsulfoniopropionate

Le diméthylsulfoniopropionate (DMSP) est un composé organosulfuré de formule chimique (CH₃)₂S⁺CH₂CH₂COO⁻. Ce zwitterion est un métabolite du plancton, des algues et de certaines espèces de plantes vasculaires terrestres et aquatiques. Il assure diverses fonctions physiologiques et joue notamment le rôle d'osmolyte[2].

Identification
Diméthylsulfoniopropionate

Structure du diméthylsulfoniopropionate
Nom UICPA	3-diméthylsulfoniopropanoate
Synonymes	S,S-diméthyl-β-propiothétine
N^o CAS	7314-30-9
N^o ECHA	100.228.826
PubChem	23736
ChEBI	16457
SMILES	C[S+](C)CCC(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3 Std. InChIKey : DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₂S
Masse molaire[1]	134,197 ± 0,01 g/mol C 44,75 %, H 7,51 %, O 23,84 %, S 23,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DMSP est synthétisé par les plantes vasculaires à partir de la S-méthylméthionine par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3]. Chez les algues, cependant, sa biosynthèse commence par l'élimination du groupe amine de la méthionine.

Il est dégradé par les microorganismes marins pour former deux composés soufrés volatils principaux ayant chacun des effets distincts sur l'environnement. Il se forme essentiellement du méthanethiol CH₃SH, assimilé par les bactéries en soufre protéique, ainsi que du sulfure de diméthyle CH₃SCH₃. Ce dernier est également absorbé par les bactéries marines, mais pas aussi rapidement que le méthanethiol.

Bien que le sulfure de diméthyle constitue généralement moins du quart des produits de dégradation volatils du DMSP, la grande réactivité du méthanethiol abaisse sa concentration à l'équilibre au dixième environ de celle du DMSP (de l'ordre de 0,3 n mol·L^-1 contre 3 nmol·L^-1 respectivement). Une fraction importante du sulfure de diméthyle marin est oxydée en diméthylsulfoxyde (DMSO) et l'absorption abiotique et microbienne du méthanethiol dans l'eau de mer contribuent à écarter les concentrations relatives de ces deux composés du facteur de 1 à 10 observé à l'équilibre entre le méthanethiol et le sulfure de diméthyle.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Maria Vila-Costa, Rafel Simó, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak et Ronald P. Kiene, « Dimethylsulfoniopropionate Uptake by Marine Phytoplankton », Science, vol. 314, n^o 5799,‎ 27 octobre 2006, p. 652-654 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.1131043 PMID 17068265
(en) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio et Andrew D. Hanson, « Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance », Plant Physiology, vol. 120, n^o 4,‎ août 1999, p. 945-949 (lire en ligne) DOI:10.1104/pp.120.4.945

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1126/science.1131043-2] (en) Maria Vila-Costa, Rafel Simó, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak et Ronald P. Kiene, « Dimethylsulfoniopropionate Uptake by Marine Phytoplankton », Science, vol. 314, n^o 5799,‎ 27 octobre 2006, p. 652-654 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.1131043 PMID 17068265

[10.1104/pp.120.4.945-3] (en) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio et Andrew D. Hanson, « Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance », Plant Physiology, vol. 120, n^o 4,‎ août 1999, p. 945-949 (lire en ligne) DOI:10.1104/pp.120.4.945