Dinotéfurane

Le dinotéfurane, ou N-méthyl-N′-nitro-N″-[(tétrahydro-3-furanyl)méthyl]guanidine, est une substance active insecticide de la famille des néonicotinoïdes créé par la société Mitsui Chemicals pour lutter contre des insectes ravageurs tels que les pucerons, aleurodes, thrips, cicadelles, mineuses, tenthrèdes, courtilières, vers blancs, tigres, charançons, coléoptères, cochenilles et cafards sur les cultures de légumes à feuilles, dans les bâtiments résidentiels et commerciaux, et pour la gestion des gazons professionnels[3].

Identification
Dinotéfurane

Nom UICPA	2-méthyl-1-nitro-3-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)guanidine
Synonymes	(RS)-1-méthyl-2-nitro-3-(tétrahydro-3-furylméthyl)guanidine
N^o CAS	165252-70-0
N^o ECHA	100.111.831
PubChem	197701
SMILES	[O-][N+](=O)NC(=N/C)\NCC1CCOC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14N4O3/c1-8-7(10-11(12)13)9-4-6-2-3-14-5-6/h6H,2-5H2,1H3,(H2,8,9,10) Std. InChIKey : YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₄N₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	202,211 1 ± 0,008 3 g/mol C 41,58 %, H 6,98 %, N 27,71 %, O 23,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	107,5 °C [2]
Solubilité	39,83 g·l^-1[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	nombreuses valeurs dans la ref Mitsui Chemicals[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son mode d'action implique la perturbation du système nerveux de l'insecte en inhibant les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine.

Interdiction en France

La loi du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité[4] laissait envisager une interdiction de cette molécule au 1^er septembre 2018. Toutefois, seuls 5 néonicotinoïdes[5] sont interdits au 1er Septembre 2018 : Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dinotéfurane chez Mitsui Chemicals
(en) « Dinotefuran Pesticide Fact Sheet », United States Environmental Protection Agency (consulté le 5 août 2011).
LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[M-2] Dinotéfurane chez Mitsui Chemicals

[3] (en) « Dinotefuran Pesticide Fact Sheet », United States Environmental Protection Agency (consulté le 5 août 2011).

[4] LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125

[5] Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.