Dioxanetétracétone

La dioxane tétracétone ou 1,4-dioxacyclohexane-2,3,5,6-tétraone est un composé organique de formule brute C₄O₆. C'est un oxyde de carbone qui peut être vu comme la quadruple cétone du 1,4-dioxane ou comme un dimère de l'oxiranedione (C₂O₃), l'hypothétique anhydride de l'acide oxalique.

Identification
Dioxanetétracétone

Nom UICPA	1,4-dioxane-2,3,5,6-tétrone
N^o CAS	213967-57-8
PubChem	10534779
SMILES	O=C1OC(=O)C(=O)OC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4O6/c5-1-2(6)10-4(8)3(7)9-1
Propriétés chimiques
Formule	C₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	144,039 2 ± 0,005 g/mol C 33,35 %, O 66,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En 1998, l'équipe de Paolo Strazzolini a déclaré avoir synthétisé ce composé en faisant réagir du chlorure d'oxalyle, (COCl)₂ ou le bromure, (COBr)₂ avec une suspension d'oxalate d'argent (Ag₂C₂O₄) dans l'éther à −15 °C, suivi par une évaporation du solvant à basses température et pression. Le composé est stable quand il reste dissous dans l'éther ou le chloroforme à −30 °C mais se décompose en un mélange 1:1 de monoxyde de carbone (CO) et de dioxyde de carbone (CO₂) à 0 °C[2].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dioxane tetraketone » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Paolo Strazzolini, Alberto Gambi, Angelo G. Giumanini and Hrvoj Vancik, « The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, n^o 16,‎ 1998, p. 2553–2558 (DOI 10.1039/a803430c)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Paolo Strazzolini, Alberto Gambi, Angelo G. Giumanini and Hrvoj Vancik, « The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag₂C₂O₄: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, n^o 16,‎ 1998, p. 2553–2558 (DOI 10.1039/a803430c)