Diphénylméthane

Le diphénylméthane est l'hydrocarbure de formule semi-développée (C6H5)2CH2. Comme son nom l'indique, le diphénylméthane est constitué d'une molécule de méthane substitué par deux groupes phényle, ou, du point de vue opposé, de deux cycles de benzène reliés par un pont méthylène. Au diphénylméthane correspond un groupe commun en chimie organique, le groupe diphénylméthyle aussi connu comme le groupe benzhydryle.

Diphénylméthane
Identification
Nom UICPA 1,1'-méthanediyldibenzène
Synonymes

benzylbenzène

No CAS 101-81-5
No ECHA 100.002.708
No CE 202-978-6
PubChem 7580
ChEBI 38884
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule C13H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,234 4 ± 0,011 2 g/mol
C 92,81 %, H 7,19 %,
Propriétés physiques
fusion 25,85 °C [2]
ébullition 261,85 °C [2]
Solubilité 14 mg·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique 1,01 g·cm-3 à 20 °C [3]
d'auto-inflammation 485 °C [3]
Point d’éclair 130 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,698,66 %vol [3]
Pression de vapeur saturante 1 mbar à 77 °C
0,151 mbar à 50 °C [3]
Point critique 486,85 °C [4], 28,6 bar [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 436 J·mol-1·K-1 [2]
S0solide 239,3 J·mol-1·K-1 [2]
ΔfH0gaz 164,8 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0liquide 97,1 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide 114 kJ·mol-1 [2]
Δfus 67,7 kJ·mol-1 [2]
Δvap 18,569 kJ·mol-1 [2]
Cp 279,9 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C) [2]
PCI −6 927,3 kJ·mol-1 (liquide)[2]
Précautions
SGH[3]
H410, P273, P391 et P501
NFPA 704[7]

 
Écotoxicologie
DL50 2,25 g·kg-1 (rat, oral)[3],[8]
>5000 mg/kg (lapin, s.c.)[3]
LogP 4,14 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylméthane est préparé par réaction entre le chlorure de benzyle et le benzène en présence d'un acide de Lewis du type du trichlorure d'aluminium (AlCl3)[9] :

C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Diphenylmethane », sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  3. Entrée « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2, , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  7. UCB Université du Colorado
  8. (en) « Diphénylméthane », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
  9. Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.
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