Diphénylméthane

Le diphénylméthane est l'hydrocarbure de formule semi-développée (C₆H₅)₂CH₂. Comme son nom l'indique, le diphénylméthane est constitué d'une molécule de méthane substitué par deux groupes phényle, ou, du point de vue opposé, de deux cycles de benzène reliés par un pont méthylène. Au diphénylméthane correspond un groupe commun en chimie organique, le groupe diphénylméthyle aussi connu comme le groupe benzhydryle.

Diphénylméthane

Identification

Nom UICPA

1,1'-méthanediyldibenzène

Synonymes

benzylbenzène

N^o CAS

101-81-5

N^o ECHA

100.002.708

N^o CE

202-978-6

ChEBI

Apparence

huile incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₁₃H₁₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

168,234 4 ± 0,011 2 g/mol
C 92,81 %, H 7,19 %,

Propriétés physiques

T° fusion

25,85 °C [2]

T° ébullition

261,85 °C [2]

Solubilité

14 mg·l^-1 (eau,25 °C) [3]

Masse volumique

1,01 g·cm^-3 à 20 °C [3]

T° d'auto-inflammation

485 °C [3]

Point d’éclair

130 °C [3]

Limites d’explosivité dans l’air

0,69–8,66 %vol [3]

Pression de vapeur saturante

1 mbar à 77 °C
0,151 mbar à 50 °C [3]

Point critique

486,85 °C [4], 28,6 bar [5]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar}

436 J·mol^-1·K^-1 [2]

S⁰_solide

239,3 J·mol^-1·K^-1 [2]

Δ_fH⁰_gaz

164,8 kJ·mol^-1 [2]

Δ_fH⁰_liquide

97,1 kJ·mol^-1 [2]

Δ_fH⁰_solide

114 kJ·mol^-1 [2]

Δ_fusH°

67,7 kJ·mol^-1 [2]

Δ_vapH°

18,569 kJ·mol^-1 [2]

C_p

279,9 J·mol^-1·K^-1 (solide,25 °C) [2]

équation[6] : $C_{P}=(-100.298)+(1.2250)\times T+(-1.0670E-3)\times T^{2}+(4.8040E-7)\times T^{3}+(-8.7845E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 600 K.
Valeurs calculées :
182,125 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	182 018	1 082
384	110,85	238 058	1 415
428	154,85	263 262	1 565
471	197,85	285 845	1 699
515	241,85	307 021	1 825
558	284,85	325 975	1 938
601	327,85	343 351	2 041
645	371,85	359 633	2 138
688	414,85	374 209	2 224
732	458,85	387 881	2 306
775	501,85	400 139	2 378
818	544,85	411 410	2 445
862	588,85	422 022	2 509
905	631,85	431 582	2 565
949	675,85	440 620	2 619

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
992	718,85	448 801	2 668
1 035	761,85	456 404	2 713
1 079	805,85	463 648	2 756
1 122	848,85	470 257	2 795
1 166	892,85	476 584	2 833
1 209	935,85	482 381	2 867
1 252	978,85	487 826	2 900
1 296	1 022,85	493 058	2 931
1 339	1 065,85	497 853	2 959
1 383	1 109,85	502 445	2 987
1 426	1 152,85	506 625	3 011
1 469	1 195,85	510 496	3 034
1 513	1 239,85	514 121	3 056
1 556	1 282,85	517 316	3 075
1 600	1 326,85	520 199	3 092

PCI

−6 927,3 kJ·mol^-1 (liquide)[2]

Précautions

SGH[3]

H410, P273, P391 et P501

DL₅₀

2,25 g·kg^-1 (rat, oral)[3]^,[8]
>5000 mg/kg (lapin, s.c.)[3]

LogP

4,14 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylméthane est préparé par réaction entre le chlorure de benzyle et le benzène en présence d'un acide de Lewis du type du trichlorure d'aluminium (AlCl₃)[9] :

C₆H₅CH₂Cl + C₆H₆ → (C₆H₅)₂CH₂ + HCl

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diphenylmethane » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Diphenylmethane », sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
Entrée « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
UCB Université du Colorado
(en) « Diphénylméthane », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] (en) « Diphenylmethane », sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009

[GESTIS-3] Entrée « Diphenylmethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

[CriticalTmpII-4] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[7] UCB Université du Colorado

[ChemIDplus-8] (en) « Diphénylméthane », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009

[9] Diphenylmethane, W. W. Hartman and Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.