Alcool benzylique

L'alcool benzylique est un alcool de formule semi-développée C6H5-CH2OH. C'est un liquide incolore, inflammable et irritant.
Cannizzaro le découvre en 1853 par l'action de l'hydroxyde de potassium sur le benzaldéhyde.

Alcool benzylique
Identification
Nom UICPA phénylméthanol
Synonymes

alpha-hydroxytoluène
alcool benzylique

No CAS 100-51-6
No ECHA 100.002.600
No CE 202-859-9
No E E1519
FEMA 2137
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C7H8O  [Isomères]
Masse molaire[2] 108,137 8 ± 0,006 5 g/mol
C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,
pKa 15.40 [3]
Moment dipolaire 1,71 ± 0,09 D [4]
Diamètre moléculaire 0,596 nm [5]
Propriétés physiques
fusion −15 °C[1]; −15,2 °C[3]
ébullition 205 °C[1]; 205,3 °C[3]
Solubilité dans l'eau : 40 g·l-1[1]
sol. dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone;

35 g·l-1 (eau, 20 °C);
42,9 g·l-1 (eau, 25 °C)[3]

Paramètre de solubilité δ 24,8 MPa1/2 (25 °C)[6];

23,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique 1,04 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 436 °C[1]
Point d’éclair 93 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,313 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 13,2 Pa[1]
Point critique 44,0 bar, 447,05 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5384 [5]
Précautions
SGH[9]

Attention
H302 et H332
SIMDUT[10]

B3, D2B,
NFPA 704
Inhalation nocif
Ingestion nocif
Écotoxicologie
LogP 1,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 5,5 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

Applications

L’alcool benzylique est utilisé comme solvant polyvalent dans la fabrication des encres, des peintures, des laques, et des revêtements en résine époxy[12]. C'est aussi un précurseur de plusieurs esters, employé en photographie (comme révélateur), dans la fabrication des savons, des parfums et comme agent de sapidité.

Dans les nanotechnologies

L’alcool benzylique a été utilisé comme solvant polaire pour le conditionnement par di-électrophorèse des nanofils[13],[14].

Industrie de la santé

L’alcool benzylique, à faible concentration, sert d'antiseptique dans les traitements intraveineux et comme conservateur dans les cosmétiques et les crèmes.

Aux États-Unis, la FDA a autorisé le recours à l’alcool benzylique en solution à 5 % pour la lutte contre les poux chez les enfants de plus de 6 mois et les adultes[15].

Expertise

L’alcool benzylique possède pratiquement le même indice de réfraction que le quartz ou la fibre de laine : si on plonge un cristal de quartz translucide dans de l’alcool benzylique, il est presque invisible. Cette propriété a été mise à profit comme essai non destructif d'identification du quartz (Cf. l'énigme du crâne de cristal ). De même, une fibre de laine blanche, une fois plongée dans une solution d’alcool benzylique, révélera clairement ses impuretés (fibres médullaires et traces de végétaux).

Références

  1. ALCOOL BENZYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « BENZYL ALCOHOL » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  9. Numéro index 603-057-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Alcool benzylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « Benzyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  12. « Benzyl alcohol », sur chemicalland21.com.
  13. Cf. Alex D. Wissner-Gross, « Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects », Nanotechnology, no 17, , p. 4986–4990 (lire en ligne).
  14. « Nanowires get reconfigured », sur Nanotechweb.org, .
  15. « Prescribing Information for Ulesfia Lotion », sur Sciele Pharmaceuticals, Inc., (consulté le ).
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