epsilon-Amanitine

L'ε-amanitine est un peptide cyclique constitué de huit acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Identification
ε-Amanitine

Structure de l'ε-amanitine
N^o CAS	21705-02-2
PubChem	30508
SMILES	O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)C)([H])N[C@@]4=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1 InChIKey : OFILNAORONITPV-ZUROAWGWBI Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1 Std. InChIKey : OFILNAORONITPV-ZUROAWGWSA-N
Apparence	solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₅₃N₉O₁₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	903,955 ± 0,046 g/mol C 51,82 %, H 5,91 %, N 13,95 %, O 24,78 %, S 3,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Toxicologie

Comme les autres amatoxines, l'ε-amanitine est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase ce qui empêche la synthèse de l'ARNm, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein[2].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, n^o 2,‎ 1974, p. 160–184 (PMID 4601749)

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