Ergine

Le LSA ou ergine (dont des synonymes sont : amide de l'acide dextro-lysergique, acide d-lysergique amide, LA-111) est un alcaloïde de la famille de l'ergoline produit par certains champignons et qui existe naturellement dans diverses espèces de plantes de convolvulacées, il est dans ce cas dû à des champignons clavicipitacées qui vivent en association avec les convolvulacées.

Identification
Ergine

Structure chimique de l'ergine
Synonymes	acide d-lysergique amide lysergamide LSA LA-111
N^o CAS	478-94-4
N^o ECHA	100.006.841
SMILES	c12c3C=4[C@@H]([N@@](C[C@@H](C4)C(N)=O)C)Cc1c[nH]c2ccc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H17N3O/c1-19-8-10(16(17)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-18-13)6-14(12)19/h2-5,7,10,14,18H,6,8H2,1H3,(H2,17,20)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₇N₃O [Isomères]
Masse molaire[1]	267,325 7 ± 0,014 9 g/mol C 71,89 %, H 6,41 %, N 15,72 %, O 5,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	242 °C (Décomposition)[2]
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion, absorption par la muqueuse buccale
Autres dénominations	LSA
Risque de dépendance	Inexistant
Composés apparentés
Autres composés	LSD

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le trouve majoritairement dans les graines de Turbina corymbosa (ololiuqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose ou Liane d'Argent) et Ipomoea Violacea (tlitliltzin ou Morning Glory) où on considère qu'il est responsable de l'effet psychotrope, même si l'ergine et l'isoergine synthétiques ne sont pas particulièrement hallucinogènes. Quoi qu'il en soit, les processus hallucinogènes de ces graines demeurent encore obscurs. Synthétisé pour la première fois par Albert Hofmann au cours de ses recherches sur l'ergot de seigle qui lui permirent de découvrir le LSD, il le retrouve quinze ans plus tard en analysant l'ololiuqui[3]. Selon Hofmann, elle est dix fois moins psychoactive que le LSD et l'effet hallucinogène comporte une composante sédative^{[réf. nécessaire]}. Hofmann trouvait que les effets du LSA étaient sombres comparés aux effets du LSD[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14^e Édition, 2006, p. 976-977, (ISBN 978-0-911910-00-1).
Albert Hofmann (trad. de l'allemand), LSD mon enfant terrible, Paris, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003), 243 p. (ISBN 2-84405-196-0), p. 243
LSD mon enfant terrible, écrit par Albert Hofmann

Voir aussi

Articles connexes

Ergoline
Acide lysergique
Hallucinogène
Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose)
LSD
Rivea corymbosa (Ololiuqui)
Ipomoea Violacea (Tlitliltzin)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14^e Édition, 2006, p. 976-977, (ISBN 978-0-911910-00-1).

[3] Albert Hofmann (trad. de l'allemand), LSD mon enfant terrible, Paris, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003), 243 p. (ISBN 2-84405-196-0), p. 243

[4] LSD mon enfant terrible, écrit par Albert Hofmann