Estragol

L'estragol (p-allylanisole, méthylchavicol) est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes de formule C10H12O. C'est un isomère de l'anéthol. Il doit son nom à l'estragon, étant le principal constituant de son huile essentielle.

Estragol
Identification
DCI estragol
Nom UICPA 1-allyl-4-méthoxybenzène
Synonymes

1-méthoxy-4-(2-propényl)-benzène ; p-allylanisole ; chavicyl méthyléther ; méthylchavicol ; chavicol méthyléther ; isoanéthol.
No CAS 140-67-0
No ECHA 100.004.935
No CE 205-427-8
No RTECS BZ8225000
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore à jaunâtre, odeur anisée
Propriétés chimiques
Formule C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol
C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 215-216 °C[2]
Solubilité 178 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 0,965 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair 81 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,521[2]
Précautions
SGH
H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261, P321, P405 et P501
NFPA 704[4]

 
Directive 67/548/EEC[4]

Xn
Écotoxicologie
DL50 1 250 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
1 260 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
LogP 3,470[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'estragol est un composé présent dans de nombreuses huiles essentielles et notamment l'huile essentielle d'estragon dont il constitue 60 à 75 %. On le retrouve aussi dans l'huile essentielle de basilic (23–88 %), l'huile essentielle de pin, la térébenthine, les huiles essentielles de fenouil, d'anis (2 %[7]), d'anis étoilé, de Bay Saint Thomas (Pimenta racemosa), de piment de la Jamaïque, de noix de muscade, de citronnelle et de Syzygium anisatum. On le trouve également dans les feuilles de thé.

Propriétés

L'estragol est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe méthoxy et un groupe allyle, en position para. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore à jaunâtre à l'odeur caractéristique d'anis.

Utilisations

L'estragol est utilisé en parfumerie, comme arôme alimentaire et dans certaines liqueurs. Il est considéré par l'union européenne comme « substance ne pouvant être ajoutée en tant que telle aux denrées alimentaires » d'après le règlement 1334/2008[8] mais peut être ajouté aux denrées alimentaires en tant que « substance naturellement présente dans un arôme ou ingrédients alimentaire possédant des propriétés aromatisantes », dans une limite de 10 à 50 mg·kg-1 selon l'aliment.

Risques

Selon un rapport de 2005 d'un comité sur les composés d'herbes médicinales pour l'agence européenne des médicaments[9] l'estragol est suspecté d'être cancérigène et génotoxique. Plusieurs études ont clairement établi que les profils du métabolisme, de l'activation métabolique et de la liaison covalente sont dépendants de la dose ingérée et que leur importance relative diminue de façon marquée à des faibles niveaux d'exposition (évolution non linéaire en fonction de la dose). En particulier, les études chez les rongeurs ont montré que les effets ont une probabilité minimale pour des doses allant de 1 à 10 mg·kg-1 de masse corporelle, soit à 100 à 1000 fois la dose d'exposition anticipée pour l'homme. Pour ces raisons, il a été conclu que l'exposition à l'estragol par consommation de produits contenant des herbes médicinales (posologie recommandant une courte période d'utilisation) ne présentait pas de risque significatif de cancer. Cependant l'exposition à l'estragol pour des populations sensibles (jeunes enfants, femmes enceintes ou allaitant) devrait être réduite au maximum.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 2 juin 2011
  3. (en) « Estragol », sur ChemIDplus, consulté le 2 juin 2011
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juin 2011
  5. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
  6. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences. Vol. 246, Pg. 1465, 1958.
  7. Philip R. Ashurst, Food Flavorings, Springer, (lire en ligne), p. 11
  8. règlement 1334/2008, annexe III partie A
  9. EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products. Final Public Statement on the Use of Herbal Medicinal Products Containing Estragole http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf
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