Falcarinol

Le falcarinol (ou carotatoxine) est un alcool gras que l'on trouve chez les carottes (Daucus carota), le ginseng (Panax ginseng), le panais et le lierre. Chez la carotte, la teneur est d'environ 2 mg/kg. Le falcarinol est utilisé comme pesticide naturel[2]^,[3]. Cette toxine a pour fonction de protéger les racines de carottes contre les maladies fongiques, comme le pourridié noir (dû à Mycocentrospora acerina) qui provoque des taches noires sur les racines pendant le stockage.

Identification
Falcarinol

Structure chimique du falcarinol
Nom UICPA	(3S,9Z)-Heptadéca-1,9-diène-4,6-diyn-3-ol
Synonymes	Carotatoxine
N^o CAS	21852-80-2
PubChem	5469789
SMILES	C(#CC#C[C@@H](O)\C=C)C\C=C/CCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1 InChIKey : UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQBN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H24O/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)4-2/h4,10-11,17-18H,2-3,5-9,12H2,1H3/b11-10-/t17-/m0/s1 Std. InChIKey : UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQBN
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₄O [Isomères]
Masse molaire[1]	244,371 9 ± 0,015 6 g/mol C 83,55 %, H 9,9 %, O 6,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Le falcarinol est un polyyne possédant deux liaisons carbone-carbone triples et deux liaisons doubles[4]. Le falcarinol peut provoquer des dermites de contact irritantes et allergisantes[5]. Il est structurellement apparenté à l'énanthotoxine et à la cicutoxine (en).

Effets biologiques

Des études ont montré que le falcarinol agit comme un agoniste inverse d'un récepteur cannabinoïde de type 1 covalent et bloque l'effet de l'anandamide sur les kératinocytes, conduisant à des effets pro-allergiques sur la peau humaine[6].

Des recherches préliminaires sur des modèles animaux suggèrent que le falcarinol peut avoir un effet protecteur contre certains types de cancer. Des rats de laboratoire nourris avec un régime contenant des carottes crues ou du falcarinol isolé se sont montrés moins susceptibles (-33 %) de développer des tumeurs généralisées induites par l'azoxyméthane que ceux d'un groupe témoin[7].

La consommation normale de carottes ne cause aucun effet toxique chez l'homme. Toutefois, lorsque le falcarinol est donné à fortes doses à des animaux de laboratoire, il provoque des problèmes neurotoxiques[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Crosbya, D. G.; Aharonson, N., « The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot », Tetrahedron, vol. 23, n^o 1,‎ 1967, p. 465–472 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)83330-5).
(es) Badui, Diccionario de Tecnología de Alimentos, D. F. Mexico, Alhambra Mexicana, 1988 (ISBN 968-444-071-5).
(en) S. G. Yates, R. E. England, « Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 30, n^o 2,‎ 1982, p. 317–320 (DOI 10.1021/jf00110a025).
(en) S. Machado, E. Silva, A. Massa, « Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol », Contact Dermatitis, vol. 47, n^o 2,‎ 2002, p. 109–125 (DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x).
(en) M. Leonti, S. Raduner, L. Casu, F. Cottiglia, C. Floris, KH. Altmann, J. Gertsch, « Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin », Biochemical Pharmacology, vol. 79, n^o 12,‎ 2010, p. 1815–1826 (PMID 20206138, DOI 10.1016/j.bcp.2010.02.015).
(en) M. Kobæk-Larsen, L. P. Christensen, W. Vach, J. Ritskes-Hoitinga and K. Brandt, « Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (-)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon », Journal of Acricultural and Food Chemistry, vol. 53, n^o 5,‎ 2005, p. 1823–1827 (PMID 15740080, DOI 10.1021/jf048519s).
(en) Deshpande, Handbook of Food Toxicology, Hyderabad (Inde), CRC Press, 2002, 920 p. (ISBN 978-0-8247-0760-6).

Voir aussi

Articles connexes

Falcarindiol (en)

Liens externes

(en) Carrots may help ward off cancer, BBC News.
(en) Cancer boost from whole carrots, BBC News.
Effets inhibiteurs de la consommation de carottes ou de falcarinol sur le développement du cancer, Fondation Louis Bonduelle.
Des carottes contre le cancer, Health & Food.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Crosbya, D. G.; Aharonson, N., « The Structure of Carotatoxin, a Natural Toxicant From Carrot », Tetrahedron, vol. 23, n^o 1,‎ 1967, p. 465–472 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)83330-5).

[3] (es) Badui, Diccionario de Tecnología de Alimentos, D. F. Mexico, Alhambra Mexicana, 1988 (ISBN 968-444-071-5).

[4] (en) S. G. Yates, R. E. England, « Isolation and analysis of carrot constituents: myristicin, falcarinol, and falcarindiol », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 30, n^o 2,‎ 1982, p. 317–320 (DOI 10.1021/jf00110a025).

[5] (en) S. Machado, E. Silva, A. Massa, « Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol », Contact Dermatitis, vol. 47, n^o 2,‎ 2002, p. 109–125 (DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x).

[6] (en) M. Leonti, S. Raduner, L. Casu, F. Cottiglia, C. Floris, KH. Altmann, J. Gertsch, « Falcarinol is a covalent cannabinoid CB1 receptor antagonist and induces pro-allergic effects in skin », Biochemical Pharmacology, vol. 79, n^o 12,‎ 2010, p. 1815–1826 (PMID 20206138, DOI 10.1016/j.bcp.2010.02.015).

[7] (en) M. Kobæk-Larsen, L. P. Christensen, W. Vach, J. Ritskes-Hoitinga and K. Brandt, « Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (-)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon », Journal of Acricultural and Food Chemistry, vol. 53, n^o 5,‎ 2005, p. 1823–1827 (PMID 15740080, DOI 10.1021/jf048519s).

[8] (en) Deshpande, Handbook of Food Toxicology, Hyderabad (Inde), CRC Press, 2002, 920 p. (ISBN 978-0-8247-0760-6).