Flavanonol

Les flavanonols (3-hydroxyflavanone ou 2,3-dihydroflavonol) sont une classe de flavonoïdes dérivant de la 3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromén-4-one.

Squelette de base des flavanonols

On peut notamment citer parmi les flavanonols la taxifoline (ou dihydroquercétine) et l'aromadédrine (ou dihydrokaempférol)

Métabolisme

Les flavanonols sont impliqués dans certains métabolismes. On peut citer parmi les enzymes produisant ou interagissant avec les flavanonols :

la flavanone 3-dioxygénase
la flavonol synthase
la dihydroflavonol 4-réductase

Hétérosides

Comme de nombreux flavonoïdes, les flavanonols sont présents dans la nature sous forme d'hétérosides. Le chrysandroside A et le chrysandroside B sont présents dans les racines de Gordonia chrysandra[1]. Le xéractinol, un dihydroflavonol C-glucoside, a été isolé dans les feuilles de Paepalanthus argenteus var. argenteus[2].

Des hétérosides de dihydro-flavonols (astilbine, néoastilbine, isoastilbine, néoisoastilbine, (2R, 3R)-taxifoline-3'-O-bêta-D-pyranoglucoside) ont été identifiés dans le rhizome de Smilax glabra[3].

Notes et références

(en) Kun Wanga, Jing Zhi Yanga, Li Zuoa et Dong Ming Zhang, « Two new flavanonol glycosides from Gordonia chrysandra », Chinese Chemical Letters, vol. 19, n^o 1,‎ janvier 2008, p. 61–4 (DOI 10.1016/j.cclet.2007.10.033)
(en) Anne Lígia Dokkedal, Francisco Lavarda, Lourdes Campaner dos Santos et Wagner Vilegas, « Xeractinol – a new flavanonol C-glucoside from Paepalanthus argenteus var. argenteus (Bongard) Hensold (Eriocaulaceae) », J. Braz. Chem. Soc., vol. 18, n^o 2,‎ mars/avril 2007 (DOI 10.1590/S0103-50532007000200029, lire en ligne)
(zh) Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ, et al., « [Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra] », Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, vol. 29, n^o 9,‎ septembre 2004, p. 867–70 (PMID 15575206)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanonol » (voir la liste des auteurs).

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] (en) Kun Wanga, Jing Zhi Yanga, Li Zuoa et Dong Ming Zhang, « Two new flavanonol glycosides from Gordonia chrysandra », Chinese Chemical Letters, vol. 19, n^o 1,‎ janvier 2008, p. 61–4 (DOI 10.1016/j.cclet.2007.10.033)

[2] (en) Anne Lígia Dokkedal, Francisco Lavarda, Lourdes Campaner dos Santos et Wagner Vilegas, « Xeractinol – a new flavanonol C-glucoside from Paepalanthus argenteus var. argenteus (Bongard) Hensold (Eriocaulaceae) », J. Braz. Chem. Soc., vol. 18, n^o 2,‎ mars/avril 2007 (DOI 10.1590/S0103-50532007000200029, lire en ligne)

[3] (zh) Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ, et al., « [Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra] », Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, vol. 29, n^o 9,‎ septembre 2004, p. 867–70 (PMID 15575206)