Fluoroacétate de sodium

Le fluoroacétate de sodium, aussi connu sous son nom commercial, le 1080 (ce nom est son numéro dans le catalogue des poisons et est devenu son nom commercial[2]) est un composé organo-fluoré de formule FCH₂CO₂Na. C'est un sel incolore qui est utilisé comme poison métabolique. Il est naturellement présent dans de nombreuses plantes, jouant le rôle de métabolite anti-herbivore, mais est aussi synthétisé, notamment à partir de l'acide fluoroacétique.

Identification

Nom UICPA

2-fluoroacétate de sodium

Synonymes

1080

N^o CAS

62-74-8

N^o ECHA

100.000.499

N^o CE

200-548-2

AH9100000

ChEBI

Propriétés chimiques

C₂H₂F Na O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

100,024 3 ± 0,002 3 g/mol
C 24,02 %, H 2,02 %, F 18,99 %, Na 22,98 %, O 31,99 %,

Précautions

Transport

-
2629

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'action rodenticide du fluoroacétate de sodium a été rapportée pour la première fois en 1942[3]. Il est depuis utilisé à cet effet, mais son utilisation a chuté depuis qu'il a été banni dans un certain nombre de pays.

Caractéristiques

Le fluoroacétate de sodium se présente sous la forme d'une poudre incolore et inodore, facilement soluble dans l'eau. Son point de fusion est de 200 °C.

Occurrence naturelle

Le fluoroacétate de sodium est naturellement présent dans au moins 40 plantes d'Australie, d'Amérique du Sud et d'Afrique. Il a été identifié la première fois dans la feuille toxique de Dichapetalum cymosum par Marais en 1944[4]^,[5]. Dès 1904, des colons au Sierra Leone ont utilisé des extraits de Chailletia toxicaria qui contient de l'acide fluoroacétique ou ses sels comme raticide[6]^,[7]. On pense que ce composé est également présent dans les feuilles de thé, en très faible quantité[8]. En Australie, les plantes contenant cette toxine comprennent le genre de pois australiens Gastrolobium (« poison peas »), mais aussi des plantes des genres Gompholobium, Oxylobium, Nemcia et Acacia. La présence de telles plantes a souvent forcé les fermiers de l'Australie occidentale à « décaper » leurs champs, c'est-à-dire à retirer la couche supérieure du sol et toutes les graines de poison peas qu'elle pourrait contenir, pour la remplacer par une nouvelle couche apportée d'ailleurs et vierge de poison avant de faire pousser leurs semences.

Synthèse

Il est possible de synthétiser le fluoroacétate de sodium en faisant réagir le chloroacétate de sodium avec le fluorure de potassium[9] :

\mathrm {CH_{2}ClCOONa+KF\longrightarrow CH_{2}FCOONa+KCl}

Il est également relativement simple de le synthétiser à partir de l'acide fluoroacétique, en faisant réagir ce dernier avec un sel de sodium comme l'hydroxyde de sodium :

\mathrm {NaOH+CH_{2}FCOOH\longrightarrow CH_{2}FCOONa+H_{2}O}

le carbonate de sodium :

\mathrm {Na_{2}CO_{3}+2\ CH_{2}FCOOH\longrightarrow \ }

\mathrm {2\ CH_{2}FCOONa+CO_{2}+H_{2}O}

ou encore l'hydrogénocarbonate de sodium :

\mathrm {NaHCO_{3}+CH_{2}FCOOH\longrightarrow \ }

\mathrm {\ CH_{2}FCOONa+CO_{2}+H_{2}O}

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Proudfoot AT, Bradberry SM, Vale JA, « Sodium fluoroacetate poisoning », Toxicol Rev, vol. 25, n^o 4,‎ 2006, p. 213–9 (PMID 17288493, DOI 10.2165/00139709-200625040-00002)
(en) Kalmbach ER, « Ten-Eighty, a War-Produced Rodenticide », Science, vol. 102, n^o 2644,‎ 1945, p. 232–3 (PMID 17778513, DOI 10.1126/science.102.2644.232)
(en) Marais JCS, « The isolation of the toxic principle “K cymonate” from “Gifblaar”, Dichapetalum cymosum », Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., vol. 18,‎ 1943, p. 203
(en) Marais JCS, « Monofluoroacetic acid, the toxic principle of “gifblaar” Dichapetalum cymosum », Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., vol. 20,‎ 1944, p. 67
(en) Renner, « Chemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria », Jour African Soc.,‎ 1904, p. 109
(en) Power FB, Tutin F, « C hemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria », J. Am. Chem. Soc., vol. 28,‎ 1906, p. 1170 (DOI 10.1021/ja01975a007)
(en) Vartiainen T, Kauranen P, « The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry », Anal Chim Acta, vol. 157, n^o 1,‎ 1984, p. 91–7 (DOI 10.1016/S0003-2670(00)83609-0)
Jean Aigueperse, « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », Wiley-VCH, 2005 DOI:10.1002/14356007.a11_30

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Proudfoot-2] (en) Proudfoot AT, Bradberry SM, Vale JA, « Sodium fluoroacetate poisoning », Toxicol Rev, vol. 25, n^o 4,‎ 2006, p. 213–9 (PMID 17288493, DOI 10.2165/00139709-200625040-00002)

[kalmbach-3] (en) Kalmbach ER, « Ten-Eighty, a War-Produced Rodenticide », Science, vol. 102, n^o 2644,‎ 1945, p. 232–3 (PMID 17778513, DOI 10.1126/science.102.2644.232)

[maraisa-4] (en) Marais JCS, « The isolation of the toxic principle “K cymonate” from “Gifblaar”, Dichapetalum cymosum », Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., vol. 18,‎ 1943, p. 203

[maraisb-5] (en) Marais JCS, « Monofluoroacetic acid, the toxic principle of “gifblaar” Dichapetalum cymosum », Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind., vol. 20,‎ 1944, p. 67

[renner-6] (en) Renner, « Chemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria », Jour African Soc.,‎ 1904, p. 109

[power-7] (en) Power FB, Tutin F, « C hemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria », J. Am. Chem. Soc., vol. 28,‎ 1906, p. 1170 (DOI 10.1021/ja01975a007)

[8] (en) Vartiainen T, Kauranen P, « The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry », Anal Chim Acta, vol. 157, n^o 1,‎ 1984, p. 91–7 (DOI 10.1016/S0003-2670(00)83609-0)

[Aigueperse-9] Jean Aigueperse, « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », Wiley-VCH, 2005 DOI:10.1002/14356007.a11_30