Fluorure de vinyle

Le fluorure de vinyle est un halogénure organique de formule chimique CH2=CHF. Il s'agit d'un gaz incolore extrêmement inflammable ayant une légère odeur d'éther. Il est plus lourd que l'air et soluble dans l'eau. Il est chimiquement instable et a tendance à polymériser. Il est distribué sous forme liquéfiée en bouteilles de gaz sous pression. Lorsque le liquide s'écoule ou lorsque de grandes quantités s'échappent, il forme des brouillards sur le sol. On l'emploie comme précurseur monomère du polyfluorure de vinyle[3].

Fluorure de vinyle
Structure du fluorure de vinyle
Identification
Nom UICPA Fluoroéthène
No CAS 75-02-5
No ECHA 100.000.757
No CE 200-832-6
PubChem 6339
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore à faible odeur d'éther[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H3F  [Isomères]
Masse molaire[2] 46,043 6 ± 0,001 8 g/mol
C 52,17 %, H 6,57 %, F 41,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion −160,5 °C[1]
T° ébullition −72,2 °C[1]
Masse volumique 0,636 g/cm3[1] à 21 °C
T° d'auto-inflammation 375 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 2,9 % et 21,7 % en volume[1]
Point critique 54,7 °C à 51,1 bar[1], 0,322 g/cm3
Précautions
SGH[1]

Danger
H220, H231, H280, H341, H350, H373, P202, P210, P260, P280, P377, P381, P308+P313 et P403
Transport[1]
   1860   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Il a été préparé pour la première fois en 1901 par Frédéric Swarts (en), le chimiste belge qui a été le premier à préparer des chlorofluorocarbures en 1892. Swarts a utilisé la réaction du zinc avec le 1,1-difluoro-2-bromoéthane CHF2CH2Br. Il est produit industriellement par deux voies, l'une étant la réaction catalysée par le mercure de l'acétylène et du fluorure d'hydrogène[4] :

HC≡CH + HF ⟶ CH2=CHF.

Il est également préparé à partir du 1,1-chlorofluoroéthane CH3CHClF :

CH3CHClF ⟶ CH2=CHF + HCl.

Sécurité

Le fluorure de vinyle est classé comme cancérogène du groupe 2A du CIRC (susceptible de provoquer le cancer chez l'homme).

Donnée supplémentaire

Son point critique est à 54,8 °C (328 K) et 5,24 MPa. Son moment dipolaire moléculaire est de 1,4 D et son enthalpie de vaporisation est de 361 kJ/kg.

Notes et références
  1. Entrée « Fluoroethene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 juin 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. #0660, National Institut for Occupational Safety and H)(NFT (lire en ligne)
  4. (en) Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick et Peer Kirsch, « Fluorine Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a11_349.pub2, lire en ligne)
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