Formamide

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore et légèrement visqueux, proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau. Le formamide pourrait jouer un rôle clé dans la formation des molécules complexes à l'origine du vivant[11].

Formamide

Identification

Nom UICPA

Formamide

Synonymes

méthanamide
Carbamaldéhyde

N^o CAS

75-12-7

N^o ECHA

100.000.766

N^o CE

200-842-0

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, hygroscopique, visqueux[1].

Propriétés chimiques

Formule

C H₃N O [Isomères]

Masse molaire[2]

45,040 6 ± 0,001 5 g/mol
C 26,67 %, H 6,71 %, N 31,1 %, O 35,52 %,

pKa

0,3

Moment dipolaire

3,73 ± 0,07 D [3]

Diamètre moléculaire

0,431 nm [4]

Propriétés physiques

T° fusion

2,5 °C[1]

T° ébullition

(décomposition) : 210 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : très bonne[1],

bonne dans l'éthanol
peu soluble dans les solvants polaires.

Paramètre de solubilité δ

39,3 MPa^1/2 (25 °C)[5];

17,9 cal^1/2·cm^-3/2[6]

Masse volumique

1,133 4 g·cm^-3 [7]

équation[8] : $\rho =1.2486/0.20352^{(1+(1-T/771)^{0.25178})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 275,60 à 771 K.
Valeurs calculées :
1,12911 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
275,60	2,45	25,488	1,14801
308,63	35,48	24,87088	1,12021
325,14	51,99	24,5556	1,10601
341,65	68,5	24,23562	1,0916
358,17	85,02	23,91064	1,07696
374,68	101,53	23,58035	1,06208
391,19	118,04	23,24438	1,04695
407,71	134,56	22,90232	1,03154
424,22	151,07	22,55371	1,01584
440,73	167,58	22,19805	0,99982
457,25	184,1	21,83476	0,98346
473,76	200,61	21,46318	0,96672
490,27	217,12	21,08254	0,94958
506,79	233,64	20,69197	0,93199
523,3	250,15	20,29045	0,9139

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
539,81	266,66	19,87677	0,89527
556,33	283,18	19,44949	0,87602
572,84	299,69	19,00688	0,85609
589,35	316,2	18,5468	0,83537
605,87	332,72	18,06661	0,81374
622,38	349,23	17,56294	0,79105
638,89	365,74	17,03139	0,76711
655,41	382,26	16,46605	0,74165
671,92	398,77	15,85867	0,71429
688,43	415,28	15,19711	0,68449
704,95	431,8	14,46233	0,6514
721,46	448,31	13,62124	0,61351
737,97	464,82	12,60662	0,56781
754,49	481,34	11,23335	0,50596
771	497,85	6,135	0,27633

T° d'auto-inflammation

>500 °C[1]

Point d’éclair

154 °C (coupelle ouverte)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : environ 2 Pa[1]

équation[8] : $P_{vs}=exp(100.3+{\frac {-10763}{T}}+(-10.946)\times ln(T)+(3.8503E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 275,6 à 771 K.
Valeurs calculées :
8,82 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
275,6	2,45	1,0350
308,63	35,48	21,09
325,14	51,99	72,96
341,65	68,5	219,2
358,17	85,02	584,21
374,68	101,53	1 405,14
391,19	118,04	3 093,59
407,71	134,56	6 308,64
424,22	151,07	12 035,07
440,73	167,58	21 659,04
457,25	184,1	37 033,99
473,76	200,61	60 530,86
490,27	217,12	95 069,44
506,79	233,64	144 130,61
523,3	250,15	211 751,68

T (K)	T (°C)	P (Pa)
539,81	266,66	302 508,99
556,33	283,18	421 493,41
572,84	299,69	574 284,12
589,35	316,2	766 926,56
605,87	332,72	1 005 919,14
622,38	349,23	1 298 212,88
638,89	365,74	1 651 226,84
655,41	382,26	2 072 881,66
671,92	398,77	2 571 652,66
688,43	415,28	3 156 643,62
704,95	431,8	3 837 681,99
721,46	448,31	4 625 436,29
737,97	464,82	5 531 556,71
754,49	481,34	6 568 840,13
771	497,85	7 751 400

Thermochimie

C_p

équation[8] : $C_{P}=(6.3400E4)+(150.60)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 292 à 493 K.
Valeurs calculées :
108,301 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
292	18,85	107 380	2 384
305	31,85	109 333	2 427
312	38,85	110 387	2 451
318	44,85	111 291	2 471
325	51,85	112 345	2 494
332	58,85	113 399	2 518
338	64,85	114 303	2 538
345	71,85	115 357	2 561
352	78,85	116 411	2 585
359	85,85	117 465	2 608
365	91,85	118 369	2 628
372	98,85	119 423	2 651
379	105,85	120 477	2 675
385	111,85	121 381	2 695
392	118,85	122 435	2 718

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
399	125,85	123 489	2 742
405	131,85	124 393	2 762
412	138,85	125 447	2 785
419	145,85	126 501	2 809
426	152,85	127 556	2 832
432	158,85	128 459	2 852
439	165,85	129 513	2 875
446	172,85	130 568	2 899
452	178,85	131 471	2 919
459	185,85	132 525	2 942
466	192,85	133 580	2 966
472	198,85	134 483	2 986
479	205,85	135 537	3 009
486	212,85	136 592	3 033
493	219,85	137 650	3 056

équation[9] : $C_{P}=(30.911)+(1.4363E-2)\times T+(1.9281E-4)\times T^{2}+(-1.9805E-7)\times T^{3}+(5.8262E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
47,544 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
150	−123,15	36 765	816
240	−33,15	42 919	953
285	11,85	46 465	1 032
330	56,85	50 221	1 115
375	101,85	54 119	1 202
420	146,85	58 095	1 290
465	191,85	62 091	1 379
510	236,85	66 056	1 467
555	281,85	69 943	1 553
600	326,85	73 712	1 637
645	371,85	77 329	1 717
690	416,85	80 763	1 793
735	461,85	83 993	1 865
780	506,85	87 000	1 932
825	551,85	89 774	1 993

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
870	596,85	92 306	2 049
915	641,85	94 599	2 100
960	686,85	96 656	2 146
1 005	731,85	98 489	2 187
1 050	776,85	100 115	2 223
1 095	821,85	101 557	2 255
1 140	866,85	102 843	2 283
1 185	911,85	104 007	2 309
1 230	956,85	105 089	2 333
1 275	1 001,85	106 134	2 356
1 320	1 046,85	107 195	2 380
1 365	1 091,85	108 327	2 405
1 410	1 136,85	109 593	2 433
1 455	1 181,85	111 063	2 466
1 500	1 226,85	112 811	2 505

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,16 ± 0,06 eV (gaz)[10]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,446 [4]

Précautions

-

T

Phrases R : 61,

Phrases S : 45, 53,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Données physiques complémentaires

densité de vapeur : 1,55 (air = 1)
pression de vaporisation : 0,08 mmHg (11 Pa) à 20 °C
point éclair : 154 °C
pKa : 23,5
se décompose à partir de 180 °C pour donner de l'eau, de l'ammoniac, du monoxyde de carbone et du cyanure d'hydrogène

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes[12] :

Fabrication de l'acide formique, de l'acide cyanhydrique ou de dérivés de triazines ;
Agent de filage (copolymères de l'acrylonitrile), solvant, durcisseur et plastifiant dans la fabrication de matières plastiques
Colles ;
Solvant dans les encres, peintures et vernis ou la fabrication de cuirs synthétiques ;
Émulsifiant, inhibiteur de corrosion, additif pour huiles lubrifiantes et fluides hydrauliques,
Solvant d'extraction ;
Produits pharmaceutiques et produits fongicides et pesticides ;
Synthèse de vitamines ;
Réactif analytique de laboratoire : déstabilisation des acides nucléiques (rupture des liaisons hydrogène entre les bases) ;
Tampon favorisant la séparation et l'ionisation de composés apolaires dans les techniques séparatives analytiques, par exemple : chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de Masse en Tandem (HPLC - ESI -MS/MS).
Synthèse du 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA) (psychotrope);

Voir aussi

Liens externes

http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=3731 (CSST - Service du répertoire toxicologique)
http://docs.appliedbiosystems.com/pebiodocs/00102922.pdf (consignes de sécurité).
https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0891.html (Fiches internationales de Sécurité chimique).
http://chemsub.online.fr/name/formamide.html (ChemSub Online : Formamide.)
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « formamide » (voir la liste des auteurs).
(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « formamid » (voir la liste des auteurs).

Notes et références

FORMAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
L'origine de la vie simulée sur ordinateur, sur {SCIENCES²}. Consulté le 22 septembre 2014.
« Formamide - Fiche toxicologique n°285 » [PDF], sur inrs.fr, 2012

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[ICSC-1] FORMAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[5] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[6] (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258

[Lange_16ed-7] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[Perry’s-8] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)

[ouvrage-10] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[11] L'origine de la vie simulée sur ordinateur, sur {SCIENCES²}. Consulté le 22 septembre 2014.

[12] « Formamide - Fiche toxicologique n°285 » [PDF], sur inrs.fr, 2012