Formotérol

Le formotérol (noms commerciaux : Foradil, Oxis) est un médicament bêta-2-mimétique, bronchodilatateur.

Identification
Formotérol

Énantiomère (11R,16S) du formotérol (en haut) et (11S,16R)-formotérol (en bas)
Nom UICPA	N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide
N^o CAS	73573-87-2 (racémique) 67346-49-0 (R,R)
N^o ECHA	100.131.654
Code ATC	R03AC13
SMILES	c1(cc(c(O)cc1)NC=O)[C@@H](CN[C@H](Cc1ccc(OC)cc1)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t13-,19+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₄N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	344,404 9 ± 0,018 5 g/mol C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles et vraisemblablement, seul un stéréoisomère a une action médicamenteuse mais on ignore lequel.

Efficacité

En addition avec des corticoïdes, il améliore les paramètres ventilatoires et diminue la fréquence des exacerbations asthmatiques[2].

Effets secondaires

Le formotérol est, en règle, bien toléré, même s'il peut donner, comme tout bêta-2-mimétique, une tachycardie, des tremblements, des maux de tête[3].

En novembre 2005, la Food and Drug Administration américaine déclare que les béta-2 mimétiques à longue durée d'action pouvaient être impliqués dans une aggravation des symptômes parfois mortelle[4] notamment lors d'utilisation sous forme non associée dans la maladie asthmatique. Cela n'a pas été confirmé par des études ultérieures[5].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Formotérol

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Ducharme FM, Ni Chroinin M, Greenstone I, Lasserson TJ, Addition of long-acting beta2-agonists to inhaled corticosteroids versus same dose inhaled corticosteroids for chronic asthma in adults and children, Cochrane Database Syst Rev, 2010;(5):CD005535
Currie GP, Small I, Douglas G, Long acting β2 agonists in adult asthma, BMJ, 2013;347:f4662
(en) Advair Diskus, Advair HFA, Brovana, Foradil, Perforomist, Serevent Diskus, and Symbicort Information (Long Acting Beta Agonists)
Sears MR, Ottosson A, Radner F, Suissa S, Long-acting beta-agonists: a review of formoterol safety data from asthma clinical trials, Eur Respir J, 2009;33:21-32

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ducharme_2010-2] Ducharme FM, Ni Chroinin M, Greenstone I, Lasserson TJ, Addition of long-acting beta2-agonists to inhaled corticosteroids versus same dose inhaled corticosteroids for chronic asthma in adults and children, Cochrane Database Syst Rev, 2010;(5):CD005535

[Currie_2013-3] Currie GP, Small I, Douglas G, Long acting β2 agonists in adult asthma, BMJ, 2013;347:f4662

[FDA_2005-4] (en) Advair Diskus, Advair HFA, Brovana, Foradil, Perforomist, Serevent Diskus, and Symbicort Information (Long Acting Beta Agonists)

[Sears_2009-5] Sears MR, Ottosson A, Radner F, Suissa S, Long-acting beta-agonists: a review of formoterol safety data from asthma clinical trials, Eur Respir J, 2009;33:21-32