Friedéline

La friedéline est un composé organique bio-actif de la famille des triterpénoïdes.

Identification
Friedéline

Nom UICPA	(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octaméthyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tétradécahydro-1H-picén-3-one
Synonymes	D:A-friedooléanan-3-one, friedélan-3-one; (-)-friedéline
N^o CAS	559-74-0
N^o ECHA	100.008.369
N^o CE	209-205-1
PubChem	91472
ChEBI	5171
SMILES	C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@]2(CC[C@@]4([C@@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C)C)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1 InChIKey : OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire[2]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	262-265 °C[1] 263 °C[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est isolée de :

Abroma augusta[4]
Azima tetracantha
Cladonia stellaris[5]
Drypetes chevalieri[6]
Eleutherococcus senticosus[7]
Frullania tamarisci
Guazuma ulmifolia[8]
Humiria balsamifera[9]
Inula helenium[10]
Mammea americana[11]
Maytenus illicifolia[12]
Orostachys japonica[13]
Pteleopsis hylodendron[14]
Quercus salicina[15]
Quercus suber[16].
Testulea gabonensis[17]

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Friedelin » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Friedelin analytical standard, consultée le 9 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Friedéline », sur ChemIDplus.
https://www.prota4u.org/database/protav8.asp?fr=1&g=pe&p=Abroma+augusta+(L.)+L.f.
http://www.mam-maroc.com/cnt/gt/cladina-stellaris-p-e-308659-ann.html
http://uses.plantnet-project.org/fr/Drypetes_leonensis_(PROTA)
http://cioa-tunis.com/cnt/gt/extrait-de-ginseng-siberien-346825-ann.html
Lionel Germosén-Robineau, Pharmacopée végétale caribéenne, Ed. Emile Desormeaux, 1999, 493 p. (lire en ligne), p. 218
(en) Jéssyca Fernandes de Oliveira Couto, Marlon Heggdorne de Araújo, Michelle Frazão Muzitano et Ivana Correa Ramos Leal, « Humiria balsamifera extract inhibits nitric oxide and tumor necrosis factor production in LPS-stimulated macrophages », Rodriguésia, vol. 72,‎ 2021 (DOI 10.1590/2175-7860202172086, lire en ligne)
http://floranet.pagesperso-orange.fr/med/inulhel.htm
http://www.tramil.net/fr/plant/mammea-americana
Jean Guezennec, Christian Moretti et Jean-Christophe Simon, Substances naturelles en Polynésie française, Marseille, IRD Éditions, coll. « Expertise collégiale », 2006, 301 p. (ISBN 978-2-7099-1587-8, lire en ligne), p. 218
Medicinal Plants In the Republic of Korea, Natural Products research institute (Seoul National University), p. 187
http://uses.plantnet-project.org/fr/Pteleopsis_myrtifolia_(PROTA)
(ja) Y. Onishi, M. Hanaoka, « Studies on the chemical components of Quercus stenophylla Makino. I. Isolation of friedelin from the leaves of Quercus stenophylla Makino », Yakugaku Zasshi, vol. 88, n^o 9,‎ 1968, p. 1244–1245
Pharmacie centrale de France et Maison de droguerie Menier réunies (Paris), « Cérine et friedéline », L'Union pharmaceutique,‎ 1900, p. 61 (lire en ligne)
Dominique Louppe, A A Oteng-Amoako, Martin Brink, Bois d'oeuvre, Wageningen, Fondation PROTA, coll. « Ressources végétales de l'Afrique tropicale », 2008-2012, 981 p. (ISBN 978-90-5782-211-7, lire en ligne)

Liens externes

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Friedelin analytical standard, consultée le 9 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-3] (en) « Friedéline », sur ChemIDplus.

[4] ttps://www.prota4u.org/database/protav8.asp?fr=1&g=pe&p=Abroma+augusta+(L.)+L.f.

[5] ttp://www.mam-maroc.com/cnt/gt/cladina-stellaris-p-e-308659-ann.html

[6] ttp://uses.plantnet-project.org/fr/Drypetes_leonensis_(PROTA)

[7] ttp://cioa-tunis.com/cnt/gt/extrait-de-ginseng-siberien-346825-ann.html

[8] Lionel Germosén-Robineau, Pharmacopée végétale caribéenne, Ed. Emile Desormeaux, 1999, 493 p. (lire en ligne), p. 218

[Couto_2021-9] (en) Jéssyca Fernandes de Oliveira Couto, Marlon Heggdorne de Araújo, Michelle Frazão Muzitano et Ivana Correa Ramos Leal, « Humiria balsamifera extract inhibits nitric oxide and tumor necrosis factor production in LPS-stimulated macrophages », Rodriguésia, vol. 72,‎ 2021 (DOI 10.1590/2175-7860202172086, lire en ligne)

[10] ttp://floranet.pagesperso-orange.fr/med/inulhel.htm

[11] ttp://www.tramil.net/fr/plant/mammea-americana

[12] Jean Guezennec, Christian Moretti et Jean-Christophe Simon, Substances naturelles en Polynésie française, Marseille, IRD Éditions, coll. « Expertise collégiale », 2006, 301 p. (ISBN 978-2-7099-1587-8, lire en ligne), p. 218

[Medicinal_Plants_In_the_Republic_of_Korea-13] Medicinal Plants In the Republic of Korea, Natural Products research institute (Seoul National University), p. 187

[14] ttp://uses.plantnet-project.org/fr/Pteleopsis_myrtifolia_(PROTA)

[15] (ja) Y. Onishi, M. Hanaoka, « Studies on the chemical components of Quercus stenophylla Makino. I. Isolation of friedelin from the leaves of Quercus stenophylla Makino », Yakugaku Zasshi, vol. 88, n^o 9,‎ 1968, p. 1244–1245

[Union_pharmaceutique-16] Pharmacie centrale de France et Maison de droguerie Menier réunies (Paris), « Cérine et friedéline », L'Union pharmaceutique,‎ 1900, p. 61 (lire en ligne)

[17] Dominique Louppe, A A Oteng-Amoako, Martin Brink, Bois d'oeuvre, Wageningen, Fondation PROTA, coll. « Ressources végétales de l'Afrique tropicale », 2008-2012, 981 p. (ISBN 978-90-5782-211-7, lire en ligne)