Furoate de diloxanide

Le furoate de diloxanide est un amibicide luminal utilisé dans le traitement de l'amibiase[2]. Ce médicament a été découvert en 1956 par les Laboratoires Abbott, qui détient aujourd'hui la marque Furamide sous laquelle il est distribué. C'est le médicament de choix pour des infections asymptomatiques de la lumière intestinale, ainsi que pour le traitement ultérieur à un traitement d'infections invasives causées par les amibes.

Identification
Furoate de diloxanide

Structure du furoate de diloxanide
Nom UICPA	furan-2-carboxylate de 4-[(2,2-dichloroacétyl)-méthylamino]phényle
Synonymes	diclofurazol
N^o CAS	3736-81-0
N^o ECHA	100.021.008
N^o CE	223-108-1
Code ATC	P01AC01
DrugBank	DB08792
PubChem	19529
SMILES	CN(C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CO2)C(=O)C(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H11Cl2NO4/c1-17(13(18)12(15)16)9-4-6-10(7-5-9)21-14(19)11-3-2-8-20-11/h2-8,12H,1H3 Std. InChIKey : BDYYDXJSHYEDGB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₁Cl₂N O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	328,147 ± 0,017 g/mol C 51,24 %, H 3,38 %, Cl 21,61 %, N 4,27 %, O 19,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une étude conduite sur 14 ans par les CDC des États-Unis de 1977 à 1990 ont montré que le furoate de diloxanide induit des effets secondaires (flatulences, diarrhées, douleurs abdominales, nausées, céphalées, étourdissements, voire diplopie) chez seulement 14 % des porteurs asymptomatiques d’Entamoeba histolytica[3].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hilda Fernandes, Clement R. S. D'Souza, G. K. Swethadri et C. N. Ramesh Naik, « Ameboma of the colon with amebic liver abscess mimicking metastatic colon cancer », Indian Journal of Pathology & Microbiology, vol. 52, n^o 2,‎ avril-juin 2009, p. 228-230 (PMID 19332922, DOI 10.4103/0377-4929.48927, lire en ligne)
(en) James B. McAuley, Barbara L. Herwaldt, Susan L. Stokes, John A. Becher, Jacqueline M. Roberts, Marco K. Michelson et Dennis D. Juranek, « Diloxanide Furoate for Treating Asymptomatic Entamoeba histolytica Cyst Passers: 14 Years' Experience in the United States », Clinical Infectious Diseases, vol. 15, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 464-468 (PMID 1520794, DOI 10.1093/clind/15.3.464, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.4103/0377-4929.48927-2] (en) Hilda Fernandes, Clement R. S. D'Souza, G. K. Swethadri et C. N. Ramesh Naik, « Ameboma of the colon with amebic liver abscess mimicking metastatic colon cancer », Indian Journal of Pathology & Microbiology, vol. 52, n^o 2,‎ avril-juin 2009, p. 228-230 (PMID 19332922, DOI 10.4103/0377-4929.48927, lire en ligne)

[10.1093/clind/15.3.464-3] (en) James B. McAuley, Barbara L. Herwaldt, Susan L. Stokes, John A. Becher, Jacqueline M. Roberts, Marco K. Michelson et Dennis D. Juranek, « Diloxanide Furoate for Treating Asymptomatic Entamoeba histolytica Cyst Passers: 14 Years' Experience in the United States », Clinical Infectious Diseases, vol. 15, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 464-468 (PMID 1520794, DOI 10.1093/clind/15.3.464, lire en ligne)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013