Glycérol-3-phosphate

Le glycérol-3-phosphate est un composé chimique de formule HOH₂C–CHOH–CH₂O–PO(OH)₂. Il s'agit d'un organophosphate issu de la phosphorylation du glycérol par la glycérol kinase :

ATP + glycérol  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  glycérol-3-phosphate + ADP.

Glycérol-3-phosphate
Structure du glycérol-3-phosphate
Identification
Nom UICPA	2,3-dihydroxypropyl dihydrogène phosphate
Synonymes	α-phosphoglycérol, 1-glycérophosphate, 3-glycérophosphate, acide glycérophosphorique
No CAS	57-03-4
No ECHA	100.000.279
No CE	200-307-1
PubChem	754
ChEBI	14336
SMILES	C(C(COP(=O)(O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8) Std. InChIKey : AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H9O6P
Masse molaire[1]	172,073 7 ± 0,004 8 g/mol C 20,94 %, H 5,27 %, O 55,79 %, P 18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'énantiomère L-glycérol-3-phosphate est la forme biologiquement active de la molécule, qui entre dans la composition des phosphoglycérides. Il ne doit pas être confondu avec le 3-phosphoglycérate et le glycéraldéhyde-3-phosphate, qui sont des molécules différentes (intermédiaires de la glycolyse).

La glycérol-3-phosphate déshydrogénase convertit le glycérol-3-phosphate en dihydroxyacétone phosphate (DHAP), qui peut à son tour donner du glycéraldéhyde-3-phosphate sous l'action de la triose-phosphate isomérase et être métabolisé par la glycolyse

La navette du glycérol phosphate est un mécanisme permettant la régénération rapide du NAD⁺ dans les cellules du cerveau et des muscles squelettiques des mammifères.