Glycinamide

Le glycinamide est un composé organique de formule H₂NCH₂C(O)NH₂, amide dérivé de l'acide aminé glycine. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans l'eau. Il est préparé par traitement d'ester de glycine avec de l'ammoniaque[2]. Il forme des complexes avec les métaux de transition[3].

Identification
Glycinamide

Nom UICPA	2-Aminoacétamide
N^o CAS	598-41-4, pour le chlorhydrate 1668-10-6
N^o ECHA	100.009.031
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₆N₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	74,081 8 ± 0,002 7 g/mol C 32,43 %, H 8,16 %, N 37,81 %, O 21,6 %,
pKa	8,2 à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycinamide est utilisé comme réactif pour la synthèse du glycinamide ribonucléotide, intermédiaire de synthèse des purines.

Le chlorhydrate de glycinamide fait partie des tampons de Good, avec un pKa d'environ 8,2 à 20 °C il présente un certain intérêt pour le maintien à des pH d'ordre physiologique[4].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Glycinamide » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Peter S. Yang et Mary M. Rising, « A Simplified Method of Preparation of Alpha Amino Acid Amides. », Journal of the American Chemical Society, vol. 53, n^o 8,‎ 1^er août 1931, p. 3183–3184 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01359a505, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)
(en) « Donor atom preferences in complexes of platinum and palladium with amino acids and related molecules », Coordination Chemistry Reviews, vol. 166,‎ 1^er novembre 1997, p. 313–359 (ISSN 0010-8545, DOI 10.1016/S0010-8545(97)00047-7, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)
Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research* », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Peter S. Yang et Mary M. Rising, « A Simplified Method of Preparation of Alpha Amino Acid Amides. », Journal of the American Chemical Society, vol. 53, n^o 8,‎ 1^er août 1931, p. 3183–3184 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01359a505, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)

[3] (en) « Donor atom preferences in complexes of platinum and palladium with amino acids and related molecules », Coordination Chemistry Reviews, vol. 166,‎ 1^er novembre 1997, p. 313–359 (ISSN 0010-8545, DOI 10.1016/S0010-8545(97)00047-7, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)

[4] Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research* », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 24 août 2021)