Glycolaldéhyde

Le glycolaldéhyde (C₂H₄O₂) est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH₂-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.

Identification
Glycolaldéhyde

Structure du glycolaldéhyde.
Nom UICPA	2-hydroxyéthanal
Synonymes	hydroxyacétaldéhyde
N^o CAS	141-46-8
N^o ECHA	100.004.987
N^o CE	205-484-9
SMILES	C(C=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	60,052 ± 0,002 5 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire	2,73 ± 0,05 D[2]
Propriétés physiques
T° fusion	97 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	131 °C^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	très soluble dans l'eau (1 kg l⁻¹ à 25 °C)^{[réf. souhaitée]} et dans l'éthanol
Masse volumique	1,065 g/cm³^{[réf. souhaitée]}
Point d’éclair	42 °C^{[réf. souhaitée]}
Pression de vapeur saturante	663 Pa (25 °C)^{[réf. souhaitée]}
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,379^{[réf. souhaitée]}
Écotoxicologie
DL₅₀	280 mg kg⁻¹ (rat, intrapéritonéale)^{[réf. souhaitée]}
Composés apparentés
Isomère(s)	acide acétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH₂O-PO₃H₂, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre — l'un des plus simples — a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.

Liens externes

« Du sucre découvert près d'une étoile jeune », sur lefigaro.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.

[3] Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.

[4] Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.