Glycylglycine

La glycylglycine est le dipeptide de glycine, ce qui fait d'elle le dipeptide le plus simple[4]. Ce composé a été synthétisé pour la première fois en 1901 par Emil Fischer et Ernest Fourneau[5], par ébullition de glycine anhydride (2,5-dioxopipérazine) avec de l'acide chlorhydrique[6]. Depuis lors, un procédé par composition avec une base[7] et d'autres méthodes de synthèse ont été publiés[8]. La glycylglycine est elle-même utilisée dans la synthèse de peptides plus complexes[9].

Identification
Glycylglycine

Nom UICPA	glycylglycine
Synonymes	Gly-Gly, diglycine, dipeptide de glycine, et plus de 60 termes répertoriés
N^o CAS	556-50-3
N^o ECHA	100.008.299
N^o CE	209-127-8
PubChem	11163
ChEBI	17201
SMILES	C(C(=O)NCC(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₈N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa	3,133
Propriétés physiques
T° fusion	262 à 264 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[3]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En raison de sa faible toxicité, la glycylglycine est utile comme tampon pour les systèmes biologiques à des pH situés entre 2,5-3,8 et 7,5-8,9[10], toutefois sa relative instabilité en solution en rend la conservation difficile[11].

La glycylglycine a également été utilisée pour solubiliser des protéines recombinantes chez E. coli. Après son adjonction à différentes concentrations, on a pu constater une amélioration de la solubilité de ces protéines après la lyse cellulaire[12].

Bibliographie

(en) Victor von Richter, Richard Anschütz (éd.) et Georg Shroeter (éd.) (trad. Edgar Fahs Smith et Percy Edwin Spielmann), Organic Chemistry or Chemistry of the Carbon Compounds [« Chemie der Kohlenstoffverbindungen oder Organische Chemie »], vol. 1 : Chemistry of the Aliphatic Series, Londres ; Philadelphie, K. Paul, Trench, Trubner & Co ; P. Blakiston fils & Co, 1922-1923 (ISBN 978-1-160-71089-3, OCLC 12678040), p. 391.
(en) Max S. Dunn, A. W. Butler et T. Deakers, « The Synthesis of Glycylglycine », Journal of Biological Chemistry, American Society for Biochemistry and Molecular Biology, vol. 99, n^o 1,‎ 1^er décembre 1932, p. 217-220 (ISSN 0021-9258, lire en ligne [PDF], consulté le 2 octobre 2013).
(en) Robert Henry Aders Plimmer et F. G. Hopkins (éd.), The Chemical Constitution of the Proteins, Londres, Longmans, Green and Co., coll. « Monographs on Biochemistry », 1^er juillet 2008 (1^re éd. 1908), 80 p. (ISBN 978-1-4097-9725-8, présentation en ligne), partie II, p. 22.
(en) Marshall E. Smith et Lynwood B. Smith, « Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and Sea Water », The Biological Bulletin, vol. 96, n^o 3,‎ 1^er juin 1949, p. 233-237 (ISSN 0006-3185, lire en ligne, consulté le 2 octobre 2013).
(en) S. Ghosh, S. Rasheedi, S. S. Rahim, S. Banerjee, R. K. Choudhary, P. Chakhaiyar, N. Z. Ehtesham, S. Mukhopadhyay et S. E. Hasnain, « Method for Enhancing Solubility of the Expressed Recombinant Proteins in Escherichia coli », BioTechniques, vol. 37, n^o 3,‎ 2004, p. 418-423 (PMID 15470897)
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Glycylglycine » (voir la liste des auteurs).

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Glycylglycine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
Richter, 1923.
(de) « Ueber einige Derivate des Glykocolls », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 34,‎ mai-août 1901, p. 2868-2877 (DOI 10.1002/cber.190103402249).
Plimmer, 1908.
Richter, 1923.
Dunn et al., 1932
(en) Suzan Budavari (éd.), The Merck Manual, Rahway (New Jersez), Merck & Co., 1989, 11^e éd., 1601 p. (ISBN 0-911910-28-X et 978-0-911910-28-5), p. 707-708.
(en) « Biological Buffers », Sigma-Aldrich, 2010 (consulté le 2 octobre 2013).
Smith et Smith, 1949.
Ghosh et al., 2004.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Glycylglycine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)

[4] Richter, 1923.

[5] (de) « Ueber einige Derivate des Glykocolls », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 34,‎ mai-août 1901, p. 2868-2877 (DOI 10.1002/cber.190103402249).

[6] Plimmer, 1908.

[7] Richter, 1923.

[8] Dunn et al., 1932

[9] (en) Suzan Budavari (éd.), The Merck Manual, Rahway (New Jersez), Merck & Co., 1989, 11^e éd., 1601 p. (ISBN 0-911910-28-X et 978-0-911910-28-5), p. 707-708.

[10] (en) « Biological Buffers », Sigma-Aldrich, 2010 (consulté le 2 octobre 2013).

[11] Smith et Smith, 1949.

[12] Ghosh et al., 2004.