Guaianolide

En chimie organique, les guaianolide sont des molécules de type lactone sesquiterpénique constituées d'une gamma-lactone et d'un cyclopentane ou d'un cyclopentène, tous deux fusionnés à une structure centrale de cycloheptane ou de cycloheptène.

Structures chimiques des deux formes de noyau guaianolide, 6,12-guaianolides (gauche) et 8,12-guaianolides (droite).

Il en existe deux sous-classes, des isomères structuraux différant par l'emplacement où une partie de la lactone est liée à l'anneau central, appelés 6,12-guaianolides et 8,12-guaianolides[1].

Dans la nature, les « guaianolide oxygénées » (penta- et hexa-oxygénés) sont des phytotoxines et de puissants moyens biochimiques de défense synthétisées par un petit groupe de plante (on les a d'abord découvert dans les racines de plantes de la famille des Apiacées, dans le genre Thapsia (chez Thapsia garganica, typiquement, où ces molécules constituent environ 1 % du poids de la racine) puis (plus récemment (2013) chez des plantes du genre Laser[2] et peut être au genre Laserpitium, ou encore dans la famille des Asteraceae chez Saussurea lappa CB Clarke[3]^,[4] (espèce menacée[5] des hauts plateaux himalayens utilisée comme plante médicinale[6], mais également toxique et source de brûlures induites par de fortes allergies de contact)[7]. Le taux de « guaianolide oxygénées » augmente rapidement dans les tissus de ces plantes quand elles sont physiquement agressées (quand elles sont attaquées par des herbivores en particulier).

De très nombreux articles scientifiques ont été publiés sur les guaianolides qui intéresse beaucoup la chimie synthétique et la Recherche et l'industrie pharmaceutiques. L'une des « guaianolide oxygénées » est testée pour traiter certains cancers et selon un article publié en Décembre 2021, elle pourrait aussi avoir un effet contre la COVID-19[8], la thapsigargine, inhibitrice de l"enzyme SERCA (Endo/sarcoplasmique calcium ATPase).

La science s'intéresse aussi aux « homologues » des ou « Pseudoguaianolides » (par exemple récemment étudiés chez Postia bombycina)[9].

Utilisations

Certains des produits (naturels) de cette classe de composés phytochimiques tricycliques se sont avérés toxiques (induction d'allergie de contact réactions immunitaires et de suicide cellulaire) et biologiquement actifs, d'une telle manière qu'ils ont suscité des projets de médicaments, de produits de laboratoire et de synthèse chimique[10].

L'origine biosynthétique complète de la plupart des guaianolides connus n'a pas été établie, mais la voie est généralement présumée commencer par la formation d'une lactone germacrène dérivée du farnésyl pyrophosphate[1].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Guaianolide » (voir la liste des auteurs).

(en) Henrik Toft Simonsen, Corinna Weitzel et Søren Brøgger Christensen, « Guaianolide Sesquiterpenoids: Pharmacology and Biosynthesis », Natural Products,‎ 2013, p. 3069-3098 (ISBN 978-3-642-22143-9, DOI 10.1007/978-3-642-22144-6_134).
(en) Harmatha J , Budesinsky M, Vokac K, Kostecka P, Kmonickova E, Zidek Z (2013) Trilobolide and related sesquiterpene lactones from Laser trilobum possessing immunobiological properties. Fitoterapia 89C:157
(en) I. P. Singh, K. K. Talwar, J. K. Arora et B. R. Chhabra, « A biologically active guaianolide from Saussurea lappa », Phytochemistry, the International Journal of Plant Biochemistry, vol. 31, n^o 7,‎ 1^er juillet 1992, p. 2529–2531 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(92)83317-R, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)
(en) P. S. Kalsi, S. Kumar, G. S. Jawanda et B. R. Chhabra, « Guaianolides from Saussurea lappa », Phytochemistry, vol. 40, n^o 6,‎ 1^er décembre 1995, p. 1713–1715 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(95)00353-9, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)
(en) Kulsoom Zahara, Shaista Tabassum, Sidra Sabir et Muhammad Arshad, « A review of therapeutic potential of Saussurea lappa-An endangered plant from Himalaya », Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, vol. 7,‎ 1^er septembre 2014, S60–S69 (ISSN 1995-7645, DOI 10.1016/S1995-7645(14)60204-2, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)
K. Madhuri, K.Elango et S. Ponnusankar, « Saussurea lappa (Kuth root): review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology », Oriental pharmacy and Experimental medicine, 12(1), 1-9,‎ 1^er décembre 2011 (DOI 10.1007/s13596-011-0043-1, lire en ligne [PDF]).
Bastien Andrieu, Saussurea lappa CB Clarke (Asteraceae) (Thèse), Université Toulouse III - Paul Sabatier, 1^er décembre 2014 (lire en ligne)
Luc Ruidant, « Covid-19 : un antiviral d'origine végétale serait très efficace contre tous les variants », sur Site-UpdateSpecialiste-FR, 13 décembre 2021 (consulté le 14 décembre 2021)
(en) Hooman Taherkhani et Mahboubeh Taherkhani, « A New Pseudoguaianolide from Postia bombycina », Journal of Medicinal plants and By-product, n^o Online First,‎ août 2021 (DOI 10.22092/jmpb.2021.352858.1302, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021).
(en) Xirui Hu, Andrew J. Musacchio, Xingyu Shen et Yujia Tao, « Allylative Approaches to the Synthesis of Complex Guaianolide Sesquiterpenes from Apiaceae and Asteraceae », J. Am. Chem. Soc., vol. 141, n^o 37,‎ 2019, p. 14904-14915 (PMID 31448610, PMCID 6818654, DOI 10.1021/jacs.9b08001).

Voir aussi

Articles connexes

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[Simonsen-1] (en) Henrik Toft Simonsen, Corinna Weitzel et Søren Brøgger Christensen, « Guaianolide Sesquiterpenoids: Pharmacology and Biosynthesis », Natural Products,‎ 2013, p. 3069-3098 (ISBN 978-3-642-22143-9, DOI 10.1007/978-3-642-22144-6_134).

[2] (en) Harmatha J , Budesinsky M, Vokac K, Kostecka P, Kmonickova E, Zidek Z (2013) Trilobolide and related sesquiterpene lactones from Laser trilobum possessing immunobiological properties. Fitoterapia 89C:157

[3] (en) I. P. Singh, K. K. Talwar, J. K. Arora et B. R. Chhabra, « A biologically active guaianolide from Saussurea lappa », Phytochemistry, the International Journal of Plant Biochemistry, vol. 31, n^o 7,‎ 1^er juillet 1992, p. 2529–2531 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(92)83317-R, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)

[4] (en) P. S. Kalsi, S. Kumar, G. S. Jawanda et B. R. Chhabra, « Guaianolides from Saussurea lappa », Phytochemistry, vol. 40, n^o 6,‎ 1^er décembre 1995, p. 1713–1715 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(95)00353-9, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)

[5] (en) Kulsoom Zahara, Shaista Tabassum, Sidra Sabir et Muhammad Arshad, « A review of therapeutic potential of Saussurea lappa-An endangered plant from Himalaya », Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, vol. 7,‎ 1^er septembre 2014, S60–S69 (ISSN 1995-7645, DOI 10.1016/S1995-7645(14)60204-2, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021)

[6] K. Madhuri, K.Elango et S. Ponnusankar, « Saussurea lappa (Kuth root): review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology », Oriental pharmacy and Experimental medicine, 12(1), 1-9,‎ 1^er décembre 2011 (DOI 10.1007/s13596-011-0043-1, lire en ligne [PDF]).

[7] Bastien Andrieu, Saussurea lappa CB Clarke (Asteraceae) (Thèse), Université Toulouse III - Paul Sabatier, 1^er décembre 2014 (lire en ligne)

[CovidMedoc2021-8] Luc Ruidant, « Covid-19 : un antiviral d'origine végétale serait très efficace contre tous les variants », sur Site-UpdateSpecialiste-FR, 13 décembre 2021 (consulté le 14 décembre 2021)

[9] (en) Hooman Taherkhani et Mahboubeh Taherkhani, « A New Pseudoguaianolide from Postia bombycina », Journal of Medicinal plants and By-product, n^o Online First,‎ août 2021 (DOI 10.22092/jmpb.2021.352858.1302, lire en ligne, consulté le 15 décembre 2021).

[10] (en) Xirui Hu, Andrew J. Musacchio, Xingyu Shen et Yujia Tao, « Allylative Approaches to the Synthesis of Complex Guaianolide Sesquiterpenes from Apiaceae and Asteraceae », J. Am. Chem. Soc., vol. 141, n^o 37,‎ 2019, p. 14904-14915 (PMID 31448610, PMCID 6818654, DOI 10.1021/jacs.9b08001).