Héliotropine

L'héliotropine ou pipéronal est un composé organique de formule brute C8H6O3

Héliotropine
Identification
Nom UICPA 1,3-benzodioxole-5-carbaldéhyde
Synonymes

Pipéronal
No CAS 120-57-0
No ECHA 100.004.009
No CE 204-409-7
FEMA 2911
Propriétés chimiques
Formule C8H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,131 4 ± 0,007 7 g/mol
C 64 %, H 4,03 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 35 à 37 °C[2]
T° ébullition 263 à 264 °C[2]
Solubilité 3,5 % dans l'eau,
miscible dans l'éthanol,
le propylène glycol et les huiles[2].
methanol: 0,1 g·mL-1
Point d’éclair 113 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un composé aromatique aldéhydique de synthèse qui a été découvert en 1869 par les chimistes Fittig et Mielk. Son odeur vanillée est analogue à celle de l’héliotrope contenue dans l’essence de sassafras.

L'héliotropine est une molécule très utilisée en parfumerie, on la trouve dans l’« Heure Bleue » de Guerlain (1912) et « Gucci, Eau de Parfum » de Gucci (2002)[3].

L'héliotropine est Fema GRAS (nombre FEMA 3101) et rentre dans la composition des arômes alimentaires.

Elle est obtenue par oxydation du pyrocatéchol ou du safrole.

Occurrence naturelle

L'héliotropine se retrouve naturellement dans diverses plantes, par exemple dans l'aneth, la vanille, les fleurs violettes et le poivre noir.

Préparation

L'héliotropine peut être préparé en oxydant l'isosafrole ou en utilisant une séquence à plusieurs étapes du catéchol ou du 1,2-méthylènedioxybenzène. La synthèse de ce dernier produit chimique est accomplie par une réaction de condensation avec l'acide glyoxylique suivie par le clivage de l'acide α-hydroxy résultant avec un agent oxydant[4]. La synthèse à partir du catéchol nécessite une étape supplémentaire, la synthèse de l'éther de Williamson en utilisant du dichlorométhane[5].

Réactions

L'héliotropine, comme tous les aldéhydes, peut être réduit en son alcool (alcool pipéronylique) ou oxydé pour donner son acide (acide pipéronylique).

Piperonal peut être utilisé dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques, y compris le tadalafil[6], L-DOPA [7] et l'atrasentan[8].

Fragrance

La pipéronal a une odeur florale qui est communément décrite comme étant similaire à celle de la vanilline ou de la cerise. Pour cette raison, il est couramment utilisé dans les parfums et les arômes artificiels. Le composé a été nommé Héliotropine après les notes de «tarte aux cerises» trouvées dans le parfum de la fleur d'héliotrope (même si le produit chimique n'est pas présent dans le véritable arôme de la fleur)[9]. Les parfumeurs ont commencé à utiliser le parfum pour la première fois au début des années 1880[10]. Il est couramment utilisé pour ajouter des nuances de vanille ou d'amande, conférant généralement des aspects balsamiques, poudrés et floraux au caractère d'un parfum.

L'acétate de pipéronyle est un arôme de cerise synthétique[11].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. SRC PhysProp Database
  3. [PDF] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).
  4. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe and Horst Surburg, « "Flavors and Fragrances"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, », 2003,‎
  5. (en) Bonthrone, W. & Cornforth, J., « "The methylenation of catechols". Journal of the Chemical Society (9) », 1969,‎ , p. 1202-1204
  6. (en) « Organic Communications »,
  7. (en) amada, Shun-Ichi; Fujii, Tozo; Shioiri, Takayuki, Chemical & Pharmaceutical Bulletin., (lire en ligne), "Studies on Optically Active Amino Acids. I. Preparation of 3-(3, 4-Methylenedioxyphenyl)-D-, and -L-alanine"
  8. (en) Winn, Martin; von Geldern, Thomas W.; Opgenorth, Terry J.; Jae, Hwan-Soo; Tasker, Andrew S.; Boyd, Steven A.; Kester, Jeffrey A.; Mantei, Robert A.; Bal, Radhika; Sorensen, Bryan K.; Wu-Wong, Jinshyun R.; Chiou, William J.; Dixon, Douglas B.; Novosad, Eugene I.; Hernandez, Lisa; Marsh, Kennan C., « "2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ETASelective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722" », Journal of Medicinal Chemistry.,‎ , p. 39 (5): 1039–1048. (lire en ligne)
  9. (en) « Helichrysum »
  10. (en) « Global Perspectives from Early Modern to Contemporary Times By Beverly Lemire »
  11. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.
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