HATU

Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.

Pour le village estonien, voir Hatu.

HATU
N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU
Identification
Nom UICPA hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
Synonymes

hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,
N′,N′-tétraméthyluronium
No CAS 148893-10-1
No ECHA 100.103.434 100.112.881, 100.103.434
PubChem 9886157
Apparence solide cristallin brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H15F6N6OP
Masse molaire[2] 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol
C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion 183-185 °C (N-form)[1]
Précautions
SGH[1]
H228, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338
Transport[1]
-
   1325   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].

Réaction
Mécanisme d'une N-acylation avec le HATU

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé HATU ≥98.0% (CHN), consultée le 25/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Louis A. Carpino, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. DOI:10.1021/ja00063a082.
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.