(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate

Le (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) est un intermédiaire de la voie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») de biosynthèse des isoprénoïdes. C'est une voie métabolique essentielle chez les plantes, la plupart des bactéries pathogènes, par exemple chez Mycobacterium tuberculosis, ainsi que chez les protozoaires du genre Plasmodium, parasites du paludisme, mais pas chez les archées et les animaux, ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur les antibiotiques, les antipaludéens et les herbicides[2].

(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Structure et modèle 3D du (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA	[[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy]-oxidophosphoryl]phosphate
Synonymes	(2E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate
No CAS	396726-03-7
PubChem	21597501
ChEBI	15664
SMILES	C/C(=C\COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])/CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3/b5-2+ Std. InChIKey : MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O8P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	262,091 5 ± 0,007 2 g/mol C 22,91 %, H 4,61 %, O 48,84 %, P 23,64 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.