Heptaminol

L'heptaminol est un alcool comportant une fonction amine -NH₂. Son énantiomère R est utilisé en pharmacie sous forme de chlorhydrate d'heptaminol. Il entre dans la catégorie des stimulants du système cardiovasculaire.

Identification
Heptaminol

Nom UICPA	(RS)-6-amino-2-méthylheptan-2-ol
N^o CAS	372-66-7
N^o ECHA	100.006.144
N^o CE	206-758-0
Code ATC	C01DX08
SMILES	C(CCCC(C)N)(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H19NO/c1-7(9)5-4-6-8(2,3)10/h7,10H,4-6,9H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₉N O [Isomères]
Masse molaire[1]	145,242 6 ± 0,008 2 g/mol C 66,16 %, H 13,19 %, N 9,64 %, O 11,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
Heptaminol

Princeps	Débrumyl (France) Denubyl (Espagne) Heptamyl (France) Heptamyl (retiré du marché en Belgique, mais encore disponible sous forme de chlorhydrate pour des préparations magistrales)
Identification
N^o CAS	372-66-7
N^o ECHA	100.006.144
Code ATC	C01DX08
DrugBank	13574

Son effet est relativement léger, puisqu'il est en vente libre, sans ordonnance.

On le trouve dans le traitement de l'asthénie (Débrumyl) et de l'hypotension orthostatique (Heptamyl).

Utilisation de l'heptaminol comme produit dopant

L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances interdites en compétition par le Code mondial antidopage, dans la catégorie des stimulants[2]. Il figurait dans les premières listes de substances interdites publiées par l'Union cycliste internationale (1967) et le Comité international olympique (1968)[3].

En 2008 le coureur cycliste Dmitriy Fofonov a été testé positif lors du Tour de France[4]. En 2010, le nageur Frédérick Bousquet a été testé positif lors du Meeting de Canet-en-Roussillon[5]. En 2013, l'échantillon A du coureur cycliste français Sylvain Georges (AG2R La Mondiale) a été testé positif lors de la septième étape du Tour d'Italie[6].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[PDF] « Liste des interdictions 2010 », sur wada-ama.org (consulté le 23 octobre 2010)
de Mondenard 2004, p. 612
(en) « Tour rider Fofonov tests positive », BBC, 28 juillet 2008 (consulté le 28 juillet 2008)
(en) « Bousquet positif et suspendu », L'équipe, 20 octobre 2010 (consulté le 20 octobre 2010)
« Contrôle anormal pour Georges », sur lequipe.fr, L'Équipe, 15 mai 2013

Jean-Pierre de Mondenard, Dictionnaire du dopage, Paris, Masson, 2004, 1237 p. (ISBN 2-294-00714-X et 978-2-294-00714-9)

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.