Hexachlorobutadiène

L’hexachlorobutadiène est un composé chimique de formule C₄Cl₆. Il s'agit d'un diène conjugué dérivé du buta-1,3-diène C₄H₆. C'est un liquide incolore, très faiblement soluble dans l'eau, à faible odeur de térébenthine.

Identification
Hexachlorobutadiène

Structure de l'hexachlorobutadiène
Nom UICPA	hexachloro-1,3-butadiène
Synonymes	perchlorobutadiène, HCBD
N^o CAS	87-68-3
N^o ECHA	100.001.605
N^o CE	201-765-5
PubChem	6901
ChEBI	5691
SMILES	ClC(=C(Cl)C(=C(Cl)Cl)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4Cl6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10 InChIKey : RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYAT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4Cl6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10 Std. InChIKey : RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₄Cl₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	260,761 ± 0,015 g/mol C 18,42 %, Cl 81,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	de -21 à −19 °C
T° ébullition	215 °C[2]
Solubilité	3,2 mg·L^-1 à 25 °C[3]^,[4]^,[5]
Masse volumique	1,682 g·cm^-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	90 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 24/25, 34, 40, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Classification du CIRC
Cancérogène du groupe 3 du CIRC
Écotoxicologie
DL₅₀	82,0 mg·kg^-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'hexachlorobutadiène est obtenu par chloration de l'oxyde d'hexyle ou à partir de polychlorobutanes, hexachlorobutène et butadiène[6]^,[7].

Il est un également sous-produit de la production de solvants chlorés, notamment le perchloroéthylène et le trichloroéthylène[8]^,[9]^,[10]

Utilisation

Il est utilisé en tant qu'intermédiaire de fabrication de caoutchouc naturel, synthétique et autres polymères. Il est également utilisé en tant que solvant pour élastomère, fluide hydraulique ou encore fluide caloporteur[8]^,[7]^,[11].

Par réaction avec du fluorure de potassium, KF, il produit de l'hexafluoro-2-butyne.

Toxicité

L'hexachlorobutadiène produit une toxicité systémique après une exposition par voie orale, par inhalation ou par voie cutanée. Les effets peuvent inclure une dégénérescence du foie, une dépression du système nerveux central, une hyperplasie épithéliale tubulaire ou une cyanose[12].

Il est classé parmi les cancérogènes du groupe 3 par le CIRC et est inclus en 2015 dans l'Annexe A de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants[10].

La ligne directrice fixée par l'OMS en 2006 recommande de ne pas dépasser une concentration d'hexachlorobutadiène de 0,6 µg/l dans l'eau potable[10].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Horvath, A.L., Halogenated Hydrocarbon, Solubility-Miscibility with Water, CRC Press, 1982, 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)
(en) Gradiski, D., Duprat, P., Magadur, J.L. et Fayein, E., « Toxicological and experimental study of hexachlorobutadiene », European Journal of Toxicological Sciences, n^o 8(3),‎ 1982, p. 180-187
(en) Banerjee, S., Yalkowsky, S.H. et Valvani, S.C., « Water solubility and octanol/water partition coefficient of organics. Limitations of solubility-partition coefficient correlation », Environmental Science & Technology, n^o 14,‎ 1980, p. 1227-1229
(en) Romain Rodrigues, Stéphanie Betelu, Stéfan Colombano, Guillaume Masselot, Theodore Tzedakis et Ioannis Ignatiadis, « Influence of Temperature and Surfactants on the Solubilization of Hexachlorobutadiene and Hexachloroethane », Journal of Chemical & Engineering Data, n^o 62,‎ 2017, p. 3252-3260
(en) Mumma, C.E. et Lawless, E.W., « Survey of industrial processing data. Task 1—Hexachlorobenzene and hexochlorobutadiene », -,‎ 1975
(en) IARS, « Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Suppl. 7, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42 », -,‎ 1979
(en) U.S. EPA, « Ambient Water Quality Criteria for Hexachlorobutadiene », -,‎ 1980
(en) Kusz, P., Andriysiak A. et Pokorska, Z., « Gas chromatographic monitoring of the chlorolysis processes of some byproducts from vinyl chloride, allyl chloride and epichlorohydrin production », Journal of Chromatography, n^o 286,‎ 1984, p. 287-291
(en) Qingqing Kong, Yu Wang et Xin Yang, « A Review on Hexachloro-1,3-butadiene (HCBD): Sources, Occurrence, Toxicity and Transformation », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, n^o 104,‎ 2020, p. 1-7
(en) Verschueren, K, Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 2nd ed., Van Nostrand Reinhold, 1983, 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)
ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[horvath-2] (en) Horvath, A.L., Halogenated Hydrocarbon, Solubility-Miscibility with Water, CRC Press, 1982, 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)

[3] (en) Gradiski, D., Duprat, P., Magadur, J.L. et Fayein, E., « Toxicological and experimental study of hexachlorobutadiene », European Journal of Toxicological Sciences, n^o 8(3),‎ 1982, p. 180-187

[4] (en) Banerjee, S., Yalkowsky, S.H. et Valvani, S.C., « Water solubility and octanol/water partition coefficient of organics. Limitations of solubility-partition coefficient correlation », Environmental Science & Technology, n^o 14,‎ 1980, p. 1227-1229

[5] (en) Romain Rodrigues, Stéphanie Betelu, Stéfan Colombano, Guillaume Masselot, Theodore Tzedakis et Ioannis Ignatiadis, « Influence of Temperature and Surfactants on the Solubilization of Hexachlorobutadiene and Hexachloroethane », Journal of Chemical & Engineering Data, n^o 62,‎ 2017, p. 3252-3260

[6] (en) Mumma, C.E. et Lawless, E.W., « Survey of industrial processing data. Task 1—Hexachlorobenzene and hexochlorobutadiene », -,‎ 1975

[IARC1979-7] (en) IARS, « Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Suppl. 7, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42 », -,‎ 1979

[USEPA1980-8] (en) U.S. EPA, « Ambient Water Quality Criteria for Hexachlorobutadiene », -,‎ 1980

[9] (en) Kusz, P., Andriysiak A. et Pokorska, Z., « Gas chromatographic monitoring of the chlorolysis processes of some byproducts from vinyl chloride, allyl chloride and epichlorohydrin production », Journal of Chromatography, n^o 286,‎ 1984, p. 287-291

[review-10] (en) Qingqing Kong, Yu Wang et Xin Yang, « A Review on Hexachloro-1,3-butadiene (HCBD): Sources, Occurrence, Toxicity and Transformation », Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, n^o 104,‎ 2020, p. 1-7

[11] (en) Verschueren, K, Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 2nd ed., Van Nostrand Reinhold, 1983, 920 p. (ISBN 978-0-8247-1166-5, lire en ligne)

[12] ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service