Hexachlorophène

L'hexachlorophène est un puissant bactéricide créé par la société Givaudan.

Hexachlorophène
Identification
Synonymes

2,2'-méthylène-bis(3,4,6-trichlorophénol)
HCP
No CAS 70-30-4
No ECHA 100.000.667
No CE 200-733-8
Code ATC D08AE01
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H6Cl6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 406,904 ± 0,023 g/mol
C 38,37 %, H 1,49 %, Cl 52,28 %, O 7,86 %,
pKa 4,95
Propriétés physiques
T° fusion 166,5 °C[3]
T° ébullition 479 °C[3]
Solubilité 140 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
SGH[4]

Danger
H301, H311 et H410
SIMDUT[5]

Produit non classé
Transport
-
   2875   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
DL50 67 mg·kg-1 (souris, oral)
7,5 mg·kg-1 (rat, i.v.)
46 mg·kg-1 (souris, s.c.)
20 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 7,54 (calculé)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Son utilisation dans le talc pour bébés fut longtemps considérée comme bénigne jusqu'à l'éclatement de l'affaire du talc Morhange. En 1971, une affaire semblable avait déjà eu lieu aux États-Unis où l'hexachlorophène était utilisé depuis des années comme désinfectant en solution à 3 % pour la toilette des nourrissons.

L'étude de la toxicité de ce produit a été réduite à sa plus simple expression, et semble n'avoir jamais été complètement publiée[7]. Elle semble s'être limitée à incorporer le produit à l'alimentation d'une dizaine de cochons d'Inde. Tous sont morts dans les trois premiers jours de l'expérimentation. En 1939, pressés par le temps, les laboratoires ont gardé confidentiels ces résultats inquiétants.

À cette époque, aucun contrôle n'était imposé sur les produits cosmétiques.

L'hexachlorophène était aussi présent dans les rayures rouges du dentifrice Signal[8], dont la publicité était « Ses rayures rouges contiennent de l'hexachlorophène pour nettoyer et protéger les dents ». À la suite de l'affaire du talc Morhange, ce slogan a disparu.

L'hexachlorophène apportait à ses producteurs le double avantage d'être vendu en tant que produit cosmétique plus dispendieux et d'être vendu en tant que médicament.

L'hexachlorophène a longtemps été commercialisé industriellement sous le nom de « G11 ».

Articles connexes

Notes et références
  1. HEXACHLOROPHENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Hexachlorophène », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  4. Numéro index 604-015-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Hexachloro-2,2′,3,3′,5,5′-dihydroxy-6,6′-diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  7. (en) Jean D. Lockhart M.D, 1972, HOW TOXIC IS HEXACHLOROPHENE?, Pediatrics, vol. 50, no 2, août 1972, p. 229-235, (lien
  8. Céline Couteau et Laurence Coiffard, « Les dentifrices avant le fluor », sur Regard sur les cosmétiques
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