Hexamidine

L'hexamidine, (hexaméthylènedioxy)4,4'dibenzamidine bis-(hydroxy-2 éthanesulfonate), Numérotation CAS : 3811-75-4, est une molécule utilisée en médecine pour ses propriétés antiseptiques. Elle est présente dans un certain nombre de préparations pharmaceutiques utilisées pour la désinfection de plaies non ouvertes, dans certains collyres et pulvérisations.

Identification
Hexamidine

N^o CAS	3811-75-4
Code ATC	S01AX08 S03AA05
PubChem	65130
SMILES	c1c(C(N)=N)ccc(OCCCCCCOc2ccc(cc2)C(N)=N)c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H26N4O2/c21-19(22)15-5-9-17(10-6-15)25-13-3-1-2-4-14-26-18-11-7-16(8-12-18)20(23)24/h5-12H,1-4,13-14H2,(H3,21,22)(H3,23,24)
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₆N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	354,446 ± 0,019 2 g/mol C 67,77 %, H 7,39 %, N 15,81 %, O 9,03 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Hexamidine diiséthionate

Nom UICPA	Acide 2-hydroxyéthanesulfonique, composé avec 4,4'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bis[benzènecarboxamidine] (2:1)
N^o CAS	659-40-5
N^o CE	211-533-5
PubChem	3080571
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=N)N)OCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=N)N.C(CS(=O)(=O)O)O.C(CS(=O)(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H26N4O2.2C2H6O4S/c21-19(22)15-5-9-17(10-6-15)25-13-3-1-2-4-14-26-18-11-7-16(8-12-18)20(23)24;23-1-2-7(4,5)6/h5-12H,1-4,13-14H2,(H3,21,22)(H3,23,24);23H,1-2H2,(H,4,5,6)/f/h21,23H,22,24H2;2*4H/b21-19-,23-20-;;
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₈N₄O₁₀S₂
Masse molaire[2]	606,709 ± 0,036 g/mol C 47,51 %, H 6,31 %, N 9,23 %, O 26,37 %, S 10,57 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet antiseptique, utilisé sur peau saine, n'est pas retrouvé sous la couche cornée.

De nombreuses préparations à base d'hexamidine sont vendues sous divers noms commerciaux, la plus connue étant Hexomédine qui a été commercialisée en France à partir de 1949 sous diverses formes[3]:

solution hydroalcoolique à 0,1 % pour applications locales
pommade et gel
poudre pour solution aqueuse
collutoire
L'Hexomédine transcutanée 0,15 % est un antiseptique local sous forme de solution. Il est utilisé dans le traitement des infections de la peau et des ongles. En 2004, ce produit a été retiré de la circulation à cause de problèmes de stabilité entraînant une diminution de la teneur en principe actif[4]. La commercialisation a été relancée en octobre 2006.

Ce composé est un agent tensioactif, c’est-à-dire un savon, qui tue les bactéries de type Gram+ et Gram-[5]. Il est aussi utilisé dans un certain nombre de produits cosmétiques comme conservateur.

L'hexamidine peut provoquer une dermite de contact. Il est considéré comme non toxique dans les cosmétiques pour des concentrations de 0,03 % à 0,1 %.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
vidal 1992
Voir sur le site de l'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Produits de Santé (AFSSAP)
Marion Grare, Maxime Mourer, Stéphane Fontanay et Jean-Bernard Regnouf-de-Vains, « In vitro activity of para-guanidinoethylcalix[4]arene against susceptible and antibiotic-resistant Gram-negative and Gram-positive bacteria », The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 60, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 575–581 (ISSN 0305-7453, PMID 17626025, DOI 10.1093/jac/dkm244, lire en ligne, consulté le 23 mai 2018)

Bibliographie

(en) « Final Report on the Safety Assessment of Hexamidine and Hexamidine Diisethionate », International Journal of Toxicology, 2007;26(3, Suppl.):79-88. DOI:10.1080/10915810701663168

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] vidal 1992

[4] Voir sur le site de l'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Produits de Santé (AFSSAP)

[5] Marion Grare, Maxime Mourer, Stéphane Fontanay et Jean-Bernard Regnouf-de-Vains, « In vitro activity of para-guanidinoethylcalix[4]arene against susceptible and antibiotic-resistant Gram-negative and Gram-positive bacteria », The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 60, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 575–581 (ISSN 0305-7453, PMID 17626025, DOI 10.1093/jac/dkm244, lire en ligne, consulté le 23 mai 2018)